Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!

В четырех пересекающихся друг с другом историях герои нарушают традиции Хэллоуина, наживая себе большие неприятности. Мы познакомимся с учителем, на деле являющимся серийным убийцей; девственницей-студенткой, ждущей своего принца; семейной парой, в которой муж обожает День Всех Святых, а жена не разделяет его восторгов; и группой подростков, задумавших жестокий розыгрыш.

Подруги. Соседки по комнате. Влюбленные. В дорогом частном колледже, затерянном в густом лесу, шестнадцатилетних воспитанниц учат всему: от иностранных языков до фехтования. Единственное, чему невозможно научить — как скрыть первое чувство любви, если оно направлено на твою соседку по комнате. Как проявить это запретное чувство, чтобы не стать изгоем, чтобы добиться того же в ответ…

Когда-то Морис и Сара были единым целым, которое не могла разрушить никакая сила. Их сердца бились в такт, и впереди влюбленных ждала целая вечность. Но одно единственное мгновение изменило все. Через несколько лет, проведенных в отчаянии, Морис решает понять, почему Сара ушла от него. Пытаясь раскрыть таинственную причину разрыва, он вскоре понимает, что конец их любви был всего лишь началом.

Дик и Джейн были обычной американской семьей среднего класса Америки. Дик работал в крупной аэрокосмической компании, а Джейн вела хозяйство и воспитывала сына. Они только что переехали в новый дом, и вдруг Дика увольняют с работы. Новой работы он найти не может и оказывается в очереди за пособием. За дом еще нужно выплатить 75 тыс. долларов. Джейн находит мало оплачиваемую работу, обращается за помощью к родителям, но отец отказывается одолжить денег, утверждая, что трудные дни только закалят их с мужем…

Злая мачеха заставляла её работать, не давая продыху. Однажды она решила избавиться от падчерицы и отправила ту замерзать в зимний лес. В этих же краях жил паренёк Иван. Он полюбил Настеньку, да вот только был он большим хвастуном, потому лесной колдун и превратил его в медведя. И Настеньке, и Ивану пришлось пройти через много испытаний, прежде чем соединить свои судьбы.

Дэвид и Энн Смит начали свою совместную жизнь с весьма необычной свадьбы и подписания брачного контракта со множеством правил и условий. Согласно одному из них, супруги раз в месяц задают друг другу по одному вопросу, ответ на который должен быть абсолютно правдивым. И вот однажды Энн спрашивает Дэвида, женился бы он на ней, если бы судьба снова предоставила ему такую возможность. На что муж ей честно признался, что брак ему в тягость, семья ограничивает его свободу, и он десять раз подумал бы перед тем, как жениться еще раз. Так случилось, что именно в этот день чиновник из мэрии решил, что из-за сложностей с определением административных границ районов, все браки, заключенные между 1936 и 1939 годами, считаются недействительными. Дэвид решил обратить эту абсурдную ситуацию в шутку, однако он не подозревал, что тоже самое чиновник рассказал его жене…

Фильм о романтичном преподавателе игры на гитаре. В его жизни есть все: внезапная страсть, соприкосновение с циничным убийцей, странные встречи. Обретет ли он свое счастье? Этот вопрос остается неясным до самого конца фильма…

В картине переплетаются истории трех актрис, обитающих на разных уровнях здания под названием «Голливуд». Ив топит разочарование от заката своей карьеры в алкоголе. Коко не может думать ни о чем другом, кроме того, как забеременеть от доктора, который сделал ей аборт. И наконец, Варла, наивная девушка, страдающая нарушением питания и мечтающая о статусе кинозвезды. И кстати, роли Ив, Варлы и Коко исполняют мужчины...

Несколько семейных пар отправляются на тропический остров по программе укрепления брака. И если одна из пар действительно хочет спасти свои отношения, то остальные хотят просто развлечься, но со временем понимают, что им тоже придётся работать над своим браком…

Никки молод, неотразим и пользуется безотказным вниманием представительниц противоположного пола. Его роман с Самантой основан исключительно на взаимном интересе. Никки интересует ее кредитная карточка и шикарный особняк, а успешную, но одинокую Саманту - безудержный дикий секс. Но когда Никки встречает Хизер, у циничного жиголо что-то переключается в голове и в сердце...

Непонятное прошлое. Группа монахов-сатанистов на алтаре хочет принести жертву Сатане в виде грудного младенца. Его мать сразу стала возникать, что, дескать, ей обещали не трогать мальчика. Тогда главный сатанист согласился с ней. Уговор есть уговор. Ребёнок остался жив, но его мама умерла. Причём не от меча, а от вызванных маленьких гремлиноподобных существ, которые разорвали ей грудную клетку. Наши дни. Молодой парень получает в наследство старый дом и приезжает в него со своей подружкой. В подвале дома он находит книгу с магическими заклинаниями и читает её. И вызывает знакомых нам по первой части демонов-коротышек. Постепенно и он сам оказывается под воздействием злых сил.