Um gato hipócrita e estudante universitário cheio de ginga faz de diabo numa visão satírica de vários elementos dos loucos anos 1960.

Três personagens tem suas vidas alteradas por misteriosos fatos. Um ator problemático, uma apresentadora de um programa de entrevistas e uma consagrada criadora de videojogos, têm as suas vidas cruzadas pelo número 9.

Shirley é uma jovem atraente de 17 anos que começa a trabalhar como babysitter para um casal com dois filhos, tendo por objectivo juntar dinheiro para entrar na universidade. Mas a sua vida dá uma revirolta quando se envolve com Michael, o pai das crianças, e este lhe oferece uma boa gorjeta. Rapidamente, o caso espalha-se pelos amigos de Michael, que também pretendem os serviços de Shirley. Com a agenda preenchida mais do que é possível gerir, decide então contar às amigas. O resultado é a criação de uma agência diferente de babysitters, com sexo e ganância à mistura...

Inteligente, bonita e determinada, Alexis é a rapariga dos sonhos de Dustin. Mas após cinco semanas de namoro apenas, Alexis termina a relação com Dustin. Devastado, Dustin recorre ao seu melhor amigo, Tank, especialista em reatar relações. Mestre da sedução (e da ofensa gratuita), Tank é contratado por rapazes que acabaram de ser deixados pelas suas namoradas e oferece-lhes o pior encontro romântico da vida delas – uma experiência tão má que as faz voltar a correr para os braços dos ex-namorados. Mas a magia de Tank parece não funcionar com Alexis, que responde à letra às suas provocações. Tank está perante o maior desafio da sua vida, e rapidamente se vê dividido entre a lealdade ao melhor amigo e uma forte atracção pela ex-namorada dele.