영국의 코미디 그룹 몬티 파이선이 제작한 마지막 영화. 이전에 나온 몬티 파이튼의 성배나 몬티 파이톤과 브라이언의 삶과는 달리 식당의 수조탱크속에 있던 몬티 파이튼 멤버 각각의 모습을 한 물고기들이 잡혀먹히는 동료를 보면서 삶의 의미에 대해서 생각하는것을 시작으로 "탄생의 기적" "성장과 배움" "싸우기"(Fighting Each Other) "영화의 중간부분" "중년기 "신선한 장기이식" "황혼기"(Autumn Years) "죽음" "영화의 끝" 등 개별적인 에피소드를 거쳐가는 옴니버스 형식의 영화. 하지만 묘하게 서로 연결되는 에피소드들도 있고 마지막 천국파티 장면에서 보면… 그리고 저 파트 안에서도 또 이야기들이 갈린다.

휴일인 어제 물건을 훔쳤다는 이유로 직장에서 해고된 Craig(아이스 큐브)는 '금요일(Friday)'을 집에서 빈둥거리고 있다. 그의 절친이자 대마초 딜러 겸 중독자인 Smokey(크리스 터커)가 아침부터 찾아와 둘은 하루 종일 집밖에 앉아 어울린다. Craig가 살고 있는 동네에는 덩치 큰 불량배 Deebo(토미 타이니 리스터)가 활보하고 있었는데, 모두 Deebo에게 물건을 뺏기거나 린치를 당한 경험이 있어서 그가 나타나면 도망치거나 귀중품은 숨기기 바쁘다. Craig가 좋아하는 동생의 친구 Debbie(니아 롱)에게는 약간 지능이 낮은 듯한 여동생이 있었는데, 그녀가 Deebo와 함께 잠을 자다 폭행당하는 사건이 발생한다. Debbie가 용감하게 Deebo에게 맞서다가 폭행을 당하자 옆에 있던 Craig는 참지 못하고 Deebo에게 총을 꺼내 덤벼든다. 아버지의 충고대로 총을 내려놓은 Craig는 맨주먹으로 정정당당하게 Deebo와 결투를 벌이고, 마침내 Deebo를 무너뜨린다.

30년 만에 컴백하게 된 "칩과 데일 다람쥐 구조대"는 예전 디즈니 만화동산의 스타들을 현대 LA로 불러낸다. 이 실사/CG 하이브리드 액션 코미디 애니메이션에서 칩과 데일은 현대 LA의 만화와 인간과 더불어 살고 있는데 그들의 삶은 예전과는 사뭇 다르다. 수십 년 전 그들의 잘나가던 TV시리즈가 종영되면서 칩(목소리 존 멀레이니)은 다 내려놓고 보험 세일즈맨으로 교외에서 평범한 생활을 하고 있다. 반면 데일(목소리 앤디 샌드버그)은 3D성형도 받고 왕년의 영광을 되찾고픈 절박한 마음으로 캐릭터 컨벤션에 참여한다. 그러다 예전 시리즈의 동료 하나가 사라지자 칩과 데일은 그 친구를 구하기 위해 깨졌던 우정을 회복하고 다시금 다람쥐 구조대의 수사 활동을 재개해야 하게 된다.

시드니는 항상 거리의 코트에서 살며 내기 농구를 즐긴다. 어느날 경기를 하는 도중 백인인 빌리가 나타난다. 마피아들에 빚을 지고 여자 친구와 도망치는 떠돌이다. 시드니는 빌리와 내기를 한다. 당연히 사람들은 시드니에게 돈을 건다. 결과는 아무도 예상치 못했던 빌리의 승리. 시드니는 거리 코트를 휩쓸기 위해 빌리에게 파트너가 될 것을 제의한다. 둘은 그때부터 허슬러가 된다. 승승장구하며 둘은 거리 코트를 하나씩 점령해 간다. 그렇게 해서 둘은 도박농구로 친구가 된다. 그러던 어느날 다른 패거리와의 시합이 벌어진다. 시드니는 전에 없던 무기력함을 보이고 둘은 예상치 못한 패배를 맛본다. 시드니가 다른 패와 짜고 사기를 친 것이다. 둘은 싸운다. 더욱 절친한 농구 도박사로 다시 의기투합한 둘은 5000달러의 상금이 걸린 거리 농구 챔피언쉽에 나가게 된다.

동명 원작을 현대적으로 리믹스한 작품으로, 부상 때문에 진로가 막힌 왕년의 스타 선수 제러미와 역시 미래를 놓친 한때 촉망받던 선수 카말이 내키지 않게 한 팀을 이룬다. 여자 친구, 아내와의 불화, 경제적 압박과 내적 갈등에 허덕이던 이 두 길거리 농구 선수는 겉보기엔 정반대지만, 꿈을 이룰 마지막 기회를 두고 의기투합한다.

화려한 콤비플레이, 최첨단장비 사용, 기막힌 타이밍으로 언제나 단 하나의 증거조차 남기지 않고 사라지는 전설의 커플 맥스와 롤라. 은퇴를 결심한 이들은 이미 수중에 넣은 첫번째에 이어 나폴레옹의 두번째 다이아몬드를 마지막 타겟으로 최후의 한탕을 노리고 이들의 움직임을 예감한 FBI 스탠은 맥스의 발을 묶어두고 삼엄한 경계속에 다이아몬드 이송을 준비한다. 그러나 맥스와 롤라의 완벽한 전략 앞에 스탠은 다시 한번 무너지고 마지막 한탕에 성공한 이들은 승리의 전리품을 들고 유유히 은퇴의 길에 오르는데... 지상최대의 휴양지 캐러비안에서 천국의 나날을 보내는 맥스와 롤라. 환상의 바닷가재조차 물리기 시작할 무렵 이들 앞에는 그들의 은퇴를 위장이라 믿는 FBI요원 스탠이 찾아와 캐러비안에 정박할 크루즈에 맥스와 롤라가 손에 넣지 못한 나폴레옹의 세 번째이자 마지막 인 다이아몬드가 전시 될 것이라고 얘기하며 이들을 유혹한다. 더 이상의 게임을 원하지 않는 롤라, 단조로운 섬의 생활을 싫증 내던 맥스, 7년간 그들을 쫓아 캐러비안에 찾아든 스탠! 그리고 맥스에게 자신을 대신해 보석을 훔칠 것을 종용하는 갱스터 헨리까지... 최후의 승리를 향한 프로들의 마지막 배팅이 시작된다!

부자들의 계곡, "밸리"에서 한 남자가 살해된다. 현장에서 유유히 뻐져나온 리는 공범인 도스모를 없애고 금발 미녀 헬가와 어디론가 떠난다. 겨우 살아남은 도스모는 리에게 복수하기 위해 4명의 남녀를 인질로 잡고서 살인현장으로 다시 찾아가고, 거액이 아직 집안에 있다는 것을 안 리 일행과 맞닥뜨리면서 영화는 꼬이고 재미는 풀리기 시작한다.그렇고 그런 B급영화라기엔 극적인 짜임새와 긴장감이 팽팽한 뜻밖의 수작 스릴러. 소식이 뜸했던 제임스 스페이더가 냉혈 킬러로 선보여 신선함을 주며, TV시리즈 슈퍼맨걸로 알려지기 시작하여 최근 양자경과 함께 새로운 본드걸로 떠오른 테리 해처는 이미 이 영화에서 샤론 스톤에 도전장을 내밀었다.

친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...

부인과 이혼하고 일에 치여 사는 인생에 아무런 재미가 없는 이혼 법률 전문 변호사 피터는 인터넷 채팅으로 샬린이라는 여성과 알게 된다. 드디어 번개팅으로 샬린을 만날 기대에 부푼 피터. 그러나 샬린은 상상과는 다르게 교도소에서 탈출한 거구의 흑인 여죄수!! 아무리 내쫓으려 해도 피터 곁을 맴도는 샬린은 갖은 방법으로 피터를 괴롭히며, 자신의 무죄를 증명해 달라고 조른다. 게다가 피터가 맡은 사건의 의뢰인은 흑인을 혐오하는 돈 많은 할머니. 샬린을 내쫓으려 하는 피터는 오히려 샬린에게 당하기만 하고, 샬린은 개인주의 성향이 짙은 피터의 가정사까지 깊숙이 관여한다. 정돈되어 있지만 지루한 삶을 살던 피터에게 샬린은 작은 파장을 일으키고, 피터는 문득 샬린 덕분에 삶의 중요한 부분을 잃어버렸다는 생각이 드는데… 과연 피터는 샬린을 내쫓을 수 있을까?

아버지가 운영하는 명문 사립고교에서 교사 생활을 하던 클락(Richard Clark: 존 로비츠 분). 그는 틀에 박힌 교육방침에 회의를 느끼고(역사학과 부교수 조교 승진 조건이었음), 빈민가의 한 고등학교로 옮긴다. 이곳은 한마디로 무법지대. 교내 폭력은 거의 손댈 수 없는 상태이고, 학생들 중에는 폭력 조직에 가입해 마약 거래까지 하는 설정이다. 교장 선생님을 비롯한 모든 선생님들은 학생들을 이미 포기했고, 교감선생님은 몇일째 행방이 묘연한 상태. 그들은 오히려 이런 학생들을 교화시키겠다는 클락의 열정을 비웃는다. 그러나, 실제 자신이 고등학생이었던 시절, 한번도 자신에게 만족하지 못하는 아버지를 미워하며 방황했던 경험이 있는 클락은 소외된 아이들의 마음을 이해할 수 있었고, 그들이 원하는 방식으로 그들을 가르칠 수 있었다. 서서히 클락의 수업에 몰입하는 학생들. 드디어 전국 학력평가 테스트에 응시하기에 이른다. 그러나 학생들이 바른 길로 가는 것을 절대 원하지 않는 세력이 있었으니. 그들은 학생들이 정성껏 치른 시험답안을 바꿔치기해, 모든 학생들을 시험에 떨어뜨리고 만다. 기대가 크면 실망도 큰 법. 대학에 가고자 했던 학생들은 헛된 희망을 주었다며 오히려 클락을 미워하게 되고, 자포자기 상태로 마약을 파는 조직에 가담하게 된다. 학생들을 구하러 나선 클락은 위험을 무릅쓰고 마약 운반책으로 변신, 미스터A라는 조직의 두목과 맞부닥치는데...