Irlanda, Verão de 1981. Cáit, de nove anos, habituou-se a manter-se silenciosa de forma a passar despercebida e sobreviver ao dia-a-dia caótico da família onde nasceu. Por ser a mais tranquila dos irmãos, é enviada para casa de Eibhlín e Seán Cinnsealach, primos afastados da sua mãe, para passar o Verão e para os ajudar na quinta. Nesses meses, que serão transformadores, ela vai descobrir, pela primeira vez na sua vida, o verdadeiro amor. Mas depressa tudo isso chega ao fim e ela vê-se forçada a regressar a casa.
A história, que é uma reflexão sobre relações tóxicas, segue Lily Bloom (interpretada por Blake Lively), uma florista recém-chegada a Boston, a partir do momento em que conhece Ryle Kincaid (Baldoni, o realizador), um cirurgião por quem se apaixona perdidamente e com quem inicia uma turbulenta relação amorosa. Mas não tardará até ela se dar conta que a relação entre ambos é tudo menos saudável e que, ao lado dele, a espera o mesmo tipo de infelicidade a que toda a vida assistiu no casamento dos seus próprios pais.
Em 1922, Madri se vê em plena revolução cultural por conta das mudanças de valores provocadas pelo jazz, as ideias de Freud e a avant-garde. Nesse mesmo ano, aos 18 anos, Salvador Dalí (Robert Pattinson) entra para a faculdade determinado em se tornar um grande artista. Sua incomum mistura de timidez e exibicionismo faz com que a elite social da universidade volte suas atenções ao jovem estudante, como Frederico Lorca (Javier Beltran) e Luis Buñuel (Matthew McNulty). O filme acompanha a relação travada entre esses tão importantes artistas contemporâneos.
O que acontece quando duas garotas descobrem que estão dividindo o mesmo namorado há um ano? Pois é exatamente o que acontece com Carla (Heather Graham), Lou (Natasha Gregson Wagner) e o cara de pau Blake Allen (Robert Downey Jr). As duas se encontram na entrada do prédio onde Blake mora e, após algumas perguntas casuais, descobrem o pior: elas tem o mesmo namorado! As garotas, de personalidades completamente diferentes, decidem invadir o apartamento e pedir explicações. Mas, o que ele poderia dizer para defender-se? Blake precisa voltar ao passado para contar todos os detalhes da história, e é este jogo de perguntas e descobertas engraçadas, apaixonantes e surpreendentes que fazem deste um filme sobre amor, medos e desejos.