Sylvie Cooper é uma jovem pré-adolescente tímida e sem amigos que fica fascinada pela atraente e confiante loira que conhece na sua escola e a quem dá o nome de Ivy. À medida que Ivy ganha um perigoso ascendente sobre a amiga, aproveita para entrar na casa e na vida dos ricos pais dela. Quando o consegue, Ivy mostra o seu lado mais tenebroso ao seduzir Tom Cooper, o pai de Sylvie.

Allegra (Elizabeth Reaser) é uma escritora nova iorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha (Julianne Nicholson). Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip (Justin Kirk), que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.