Wzruszająca i mądra opowieść o miłości nastolatków wkraczających w dorosłe życie. Landon Carter to zapatrzony w siebie, lekkomyślny przystojniak i szkolny gwiazdor. Gdy powoduje wypadek, za karę ma wystąpić w szkolnym przedstawieniu. Podczas przygotowań do jego wystawienia zakochuje się w skromnej i niepozornej córce pastora Sullivana. Jego uczucie do Jamie rośnie mimo coraz większej niechęci jej ojca. Dziewczyna zaś ukrywa przed ukochanym tragiczną tajemnicę o nękającej ją śmiertelnej chorobie.

Jeff Gates (Ryan Kennedy) kilka lat po śmierci żony postanawia coś zmienić w swoim życiu. Rezygnuje z pracy w agencji reklamowej i zatrudnia się w telefonicznym centrum obsługi Autocall, które zajmuje się m.in. pomocą kierowcom w nagłych wypadkach. W pierwszych dniach pracy dostaje wezwanie od młodej kobiety, która utknęła w samochodzie i ma skręconą kostkę. Jeff wysyła do niej ekipę ratunkową, natomiast sam próbuje zająć ją rozmową. Dowiaduje się, że Kelly (Cassie Steele) jest dekoratorką wnętrz, została zdradzona przez narzeczonego i lubi stare filmy oraz czarno-białe komedie romantyczne. Po skończonej akcji oboje tracą ze sobą kontakt, ale nie przestają o sobie myśleć. Kelly opowiada przyjaciółce o sympatycznym pracowniku firmy Autocall. Pragnie go odszukać, ale zna tylko jego imię. Także Jeff jest zauroczony tajemniczą nieznajomą. Mimo że szczęście nie sprzyja zakochanym, nie ustają w wysiłkach, by się odnaleźć.

Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.