O advogado Mike Flaherty (Paul Giamatti), que faz um bico como treinador em uma escola de nível médio, comete o erro de fazer algumas transações de negócios questionáveis com um atleta enquanto tenta sustentar sua família. Quando parece que ele vai obter um ganho extra, aparece a mãe do garoto que descobre o plano ameaçando inviabilizar tudo.

Jorge tem 30 anos e acha que sua vida não pode piorar. Seu trabalho o deprime e sua namorada o deixa quando ele pede que ela se case com ele. Mas mesmo que pareça mentira, as coisas sempre podem piorar e, como ele mostra, você só precisa dar uma olhada nos amigos: Ramon não sabe o que o deixa mais louco, se as esperanças de sua esposa ou as suas mais do que perdidas luta contra a alopecia; Gonzalo estuda direito há tanto tempo que procura uma namorada e, nesse ritmo, parece que ele não vai conseguir nenhuma delas; Carlos aspira a ser um grande ator, mas ele não foi além de ser secundário na tele-loja; Miguel é policial e pai de uma família, mas seu sonho é ser cantor e compositor, o que deixa sua esposa louca. O único que parece estar no controle das rédeas de sua vida é Antonio, mas isso não significa muito, considerando que ele acabou de ser libertado da prisão.