열일곱 여름, 그 빛나던 계절에, 너를 만났다. 하이쿠를 좋아하는 과묵한 소년과 명랑하지만 콤플렉스가 있는 소녀. 작은 우연이, 평생 못 잊을 마법 같은 여름을 둘에게 선사한다.

고교 졸업반인 로날드(Ronald Miller: 패트릭 뎀프시 분)는 잔디를 깎으며 모은 돈으로 망원경을 사러갔다가, 평소 사귀고 싶어했던 학교 응원단장 신디(Cindy Mancini: 아만다 피터슨 분)를 보게 된다. 그녀가 파티에 몰래 입고 갔다 망가진 엄마의 옷을 바꾸려다 거절당하는 광경을 목격한 로날드는 망원경을 사려했던 돈을 신디에게 주어 똑같은 새 옷을 사도록 한다. 대신 신디가 로날드의 여자 친구로 일정기간 지내기로 조건을 내건다.

TV작가 커터는 실연을 당하게 되고 공황상태에 빠진다. 미시간 주의 시골마을로 할머니를 돌보러 내려가게 된 카터는 두딸과 살고 있는 싱글맘 사라를 만나게 된다. 사라가족과 할머니와의 만남을 통해 자신의 상처를 점차 치유하게 되는데...

사랑하는 약혼녀의 갑작스런 죽음으로 다시는 사랑에 빠지지 않겠다고 맹세하며 1년을 폐인처럼 지낸 앤더슨(제이슨 빅스). 어느 날 친구의 잔소리에 욱하는 마음으로 레스토랑에서 난생 처음 본 서빙녀 케이티(아일라 피셔) 에게 ‘급’ 청혼을 한다. 그런데! 농담 반, 진담 반 던진 프로포즈에 걸려든 케이티에게서 돌아온 대답은 “YES!” 요상한 커플의 ‘급’ 로맨스는 이렇게 퐝당하게 시작 되는데…

샘의 고용주인 갱 레드로부터 1만 달러를 훔쳤다는 누명을 쓴 프레디는 샘과 강제로 결혼할 운명에 처해진다. 피로연 가든 파티장. 이 결혼에 참석한 잭스는 프레디를 보고 한눈에 반한다. 한편 프레디도 잭스를 보고 마음을 빼앗긴다. 둘은 파티 동안 샤워실에서 위험하고도 격렬한 사랑을 불태우고는 마침내 일탈의 사랑을 꿈꾸며 도피를 결심한다.

데이비드는 사라와 5년간 사귀고 있다. 구속받는것을 싫어하는 데이비드. 그녀를 사랑하지만 도무지 그녀와의 결혼은 할 수가 없다. 그것은 바로 그가 어렸을 때, 식구들과 비행기를 타고 휴가를 갔다가 만났던 소녀에게 그의 반쪽임을 느끼고, 그 후로 운명 같은 사랑을 믿었기 때문이다. 그런 사실을 모르는 여자친구는 데이비드가 결혼을 미루자 일 때문에 뉴욕에 다녀올 동안 서로 생각할 시간을 갖자고 말하고, 결국 유능한 그녀는 사장에게 스카우트 제의를 받게 되면서 둘은 헤어진다. 여자친구와 헤어지게 된 데이비드는 본격적으로 평생을 함께 하고픈 반쪽을 찾아나선다.