Nella bella residenza estiva della famiglia Larrabee, vivono anche vari domestici, fra cui l'autista Thomas Fairchild e sua figlia Sabrina. Sabrina è da sempre innamorata del più giovane rampollo dei Larrabee, David, un donnaiolo impenitente con già tre matrimoni falliti alle spalle. Una volta arrivata a Parigi, Sabrina impara l'arte della cucina e quella di credere nei propri sogni, così che quando rientra a Long Island due anni dopo con un nuovo taglio di capelli e i più sofisticati vestiti della moda francese, David la nota e comincia finalmente a farle la corte. Il suo comportamento non viene però visto di buon occhio dalla famiglia e in particolare da Linus, che ha già combinato per lui un matrimonio con una facoltosa ereditiera e che, affinché tutto vada come programmato, decide di mettersi fra lui e Sabrina.
Andie è una bella ragazza senza una lira, costretta a subire tutte le prevedibili umiliazioni da parte dei suoi ricchissimi compagni di scuola. Di lei s’innamora Duckie, studente anche lui e altrettanto povero. Le sue chance di conquistarla sono già scarse, ma diventano pari a zero il giorno che Andie si mette con Blane, bello, ricco e comprensivo…
Cristina, la splendida principessa di San Tulipe è a Roma insieme a suo padre che è nella capitale per ragioni finanziarie. Stufa dell'etichetta e delle regole, Cristina decide di allontanarsi e finisce sull'autobus guidato da Barnaba, che si innamora perdutamente di lei...
Trasposizione moderna del Cyrano di Bergerac. Steve Martin fa il capo pompiere di una città di provincia. Intelligente, colto, simpatico, ma afflitto da un enorme naso, si innamora di una bellissima bionda, ma lei gli preferisce un collega più bello. Martin è talmente innamorato che si offre come consigliere erotico del bello (molto imbranato in amore). Quando però costui muore in un incidente, Martin potrà rivelarsi alla bellissima, che scopre di amarlo nonostante il nasone.
Connor Mead è un celebre fotografo di moda col vizio delle donne e della poligamia. Costretto suo malgrado a partecipare alle nozze del fratello minore, lo sciupafemmine incallito torna alla tenuta del defunto zio Wayne. Allergico all'istituzione del matrimonio e fermamente deciso a far saltare in aria matrimonio e torta nuziale, sarà al contrario costretto a rivedere il suo cinismo e il suo antisentimentalismo da tre fantasmi in gonnella. A bordo di un letto a due piazze viaggerà avanti e indietro nel tempo alla ricerca del suo cuore perduto. Tra fughe e viaggi metafisici, Connor rivedrà Jenny, ex amata, lasciata e mai dimenticata. Forse per il seduttore impenitente è tempo di amare.
Il ventiseienne Carter Webb è uno scrittore, che dopo essere stato lasciato dalla sua fidanzata Sophie, depresso, parte per il Michigan per prendersi cura della nonna. Una volta arrivato fa conoscenza dei vicini, tra cui la casalinga Sarah e sua figlia adolescente Lucy. Con Sarah instaura un rapporto fatto di passeggiate e chiacchiere in cui si confidano a vicenda. A Sarah viene diagnosticato un cancro al seno; in seguito alla malattia riuscirà a sbloccare il rapporto, da tempo in crisi, con la figlia. I rapporti che Carter instaura con Sarah, Lucy e la nonna, riusciranno a fargli vedere la vita in modo differente, dandogli la spinta per un futuro migliore e a fargli conoscere un nuovo amore.
Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.
Karly è una rappresentante di prodotti farmaceutici. Il suo è quel che si dice un ottimo lavoro: lo stipendio è remunerativo, l'automobile è a carico dell'azienda, il guardaroba pieno di eleganti tailleur. C'è solo un piccolo problema: Karly vende medicinali dalle allarmanti controindicazioni e lo fa nella più completa legalità. Ma l'incontro con il fascinoso Zach è destinato a cambiare tutto. Zach ha infatti smesso di lavorare per l'industria farmaceutica, perché disgustato dalla completa mancanza di etica delle grandi Corporation e ora cerca di convincere Karly a fare lo stesso.
L'agente dell'FBI, esperto in travestimenti Malcolm Turner viene impegnato in una nuova delicatissima missione. Sotto le mentite spoglie della corpulenta Hattie Mae Pierce, Turner dovrà entrare in casa di Tom Fuller, fingendosi la tata dei suoi figli. In realtà l'agente deve sventare i piani di Fuller di sviluppare un software in grado di accedere ad alcuni file top secret del governo statunitense, che il criminale aveva intenzione di vendere ad una organizzazione terroristica. Il compito di avere informazioni su Fuller, però si dimostrerà ancora più ostico per Turner, dal momento che avrà a che fare con i tre pestiferi figli di Fuller: Andrew, Carrie e Molly.
Nick Persons è un immigrato negli Stati Uniti proveniente da San Luis e possiede un negozio di collezionismo sportivo. Vive giocando a basket con Martin e i suoi amici. È anche appassionato di baseball, infatti ha un pupazzetto del lanciatore Satchel Paige, che nel film sembra parlare quando invece è solo l'immaginazione di Nick. Un giorno mentre lavora dopo uno spiacevole incontro con due ragazzi nel negozio, vede una donna nel riflesso del vetro di cui si innamora all'istante e si avvicina per presentarsi, ma l'occasione è rovinata dall'arrivo dei suoi figli che turbano Nick, che si ritira. La sera mentre è in macchina vede la stessa donna sotto la pioggia con la macchina ferma...
Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.
Per una villetta color melanzana nelle vicinanze di Las Vegas l'imbelle Sam, contabile per il losco Red, opera abilmente degli ammanchi di cassa dei quali incolpa la bella Freddie. Come ricompensa il principale gli concede proprio la donna, che però il giorno del matrimonio fa sesso con Jack, il bel fratello di Sam con il quale fugge di notte.