Quando um rumor expõe sua falta de técnica para beijar, Camila (Megan Suri), uma adolescente de 16 anos com pouca experiência romântica, planeja beijar os estudantes mais desejados da escola para desmentir os boatos.

Joline (Heather Graham) é a jovem proprietária de um clube noturno em Nova York, que considera que os votos feitos no casamento são para sempre. Repentinamente seu marido Carl (Luke Wilson), um fotógrafo, a abandona. Ela fica inconformada com a decisão dele em abandoná-la para recomeçar a vida em outro lugar, mas vê isto apenas como mais uma barreira a ser ultrapassada na vida. Sem perder a fé, ela decide seguir seus passos quase por instinto e viaja 2000 milhas até El Paso, Texas, na fronteira com o México. Lá ela descobre que Carl está envolvido com uma bela latina, Carmen (Patricia Velasquez). Ainda assim não desiste e interfere na vida de Carl de várias maneiras, se tornando amiga de Carmen e sendo cortejada por Neil (Goran Visnjic), o charmoso vizinho de Carl.