يتحدّى قائد عسكري بريطاني متغطرس سكان مدينة "تشمبانير" المكبّدين بالضرائب في مباراة كريكيت بالغة الأهمية في الهند في القرن التاسع عشر.

في قالب من الكوميديا الرومانسية ، وعلى مدار 500 يوم ، نتابع التطورات الكثيرة التي شهدتها علاقة الحب التي جمعت بين كل من توم هانسون (جوزيف جوردون لوفيت) الذي يعمل في إحدى شركات بطاقات التهاني ، وبين سمر (زوي ديشنيل) ، الفتاة التي لا تؤمن بوجود حب حقيقي في العالم ، وبعدم جدوى العلاقات من الأساس ، لنشهد الأثر الذي ستخلفه آراء كل منهما على علاقتهما ببعضهما البعض .

تتواصل مصمّمة الأزياء الطموحة "آندي" مع حبيبها السابق "ماكس" مرةً أخرى، وتندهش عندما تعلم أنّه مرتبط عاطفيًّا برجل.

يسعى زوجان بجهد لإنقاذ زواجهما، فيقنعان ثلاثة أزواج آخرين بالذهاب إلى منتجع مخصص لأصحاب العلاقات المضطربة، للتمتع بسعر مُخفَض.