Vieniša ir nerimo kankinama Ketė Elis pasamdo vyrą, kuris turės pabūti jos vaikinu jos sesers vestuvėse. Jos planas, bandymas apgauti buvusį sužadėtinį, kuris ją metė prieš dvejus metus, pasirodo esąs ne toks jau ir tobulas.

1879 m. jaunuolis Florentino įsimyli gražuolę Ferminą. Jų jausmai yra abipusiai, tačiau Ferminos tėvas dukrai organizuoja vestuves su turtingu gydytoju Junevalu. Fermina susitaikė su likimu, o Florentinas spėjo patenkinti 622 moterų ir viską aprašyti užrašų knygelėje. Prabėgo 50 metų ir Florentinui nusišypsojo sėkmė – po dėdės mirties jam atiteko laivybos kompanija, o ir Ferminos vyrą jau aplankė mirtis...

Ne pirmos jaunystės turtuolis, tikras šelmis Haris Sanbornas, kurį tobulai vaidina Jack Nicholson, yra užkietėjęs viengungis, į pasimatymus vaikščiojantis tik su tomis gražuolėmis, kurių amžius nesiekia 30 metų. Kartą Haris nutarė praleisti romantišką savaitgalį su naująja meilute Marina (Amanda Peet) jos mamos namuose ant jūros kranto. Viskas klostėsi sklandžiai, tačiau staiga Haris pajuto skausmus nejauname kūne ir tai netradicinę porelę nejuokais išgąsdino. Laimei, Marinos mama Erika (Diane Keaton), išsiskyrusi, sėkmingai dirbanti dramaturgė, sutinka slaugyti švelnų širdies smūgį patyrusį dukros draugą, su kuriuo susipažįsta gana keistomis aplinkybėmis – aptikdama vyruką vienais apatiniais savo namuose. Haris ir Erika vis dažniau lieka vieni, ir nejučia Sanbornas suvokia, kad per 30 tikrai jau perkopusi Marinos mama jį domina labiau, nei jis, galbūt, to norėtų…

Aleksas Hičensas – legendinis, bet dėl profesinių sumetimų slepiantis savo tapatybę, pasimatymų patarėjas. Savaime suprantama už solidų mokestį. Jis padėjo šimtams, o gal ir tūkstančiams niujorkiečių atrasti svajonių moterį. Nors pats – kaip tai bebūtų keista - yra viengungis iki panagių.Garsas apie Alekso šlovę pasiekia ir drovų buhalterį Albertą. Jis iki ausų įsimylėjęs žavingą garsenybę – Alegrą Koul. O pats Albertas, deja, nesijaučia nei patrauklus, nei sąmojingas… Albertui tiesiog verkiant reikalinga Alekso pagalba.