Ikke nok med at Kat Ellis har blitt vraket av sin forlovede Jeffrey, nå skal hennes lillesøsteren gifte seg og Jeffrey skal være forlover! Tanken på å skulle være mål for medlidende blikk, ironiske kommentarer og ikke minst foreldrenes skuffede blikk gjør Kat desperat. Hun er så desperat at hun hyrer en mannlig luksus eskorte fra New York, som skal utgi seg for å være hennes nye sjarmerende, amerikanske kjæreste og samtidig gjøre ekskjæresten supersjalu. Det viser seg at den meget profesjonelle eskorten og smigrende hjerteknuseren Nick Mercer er temmelig godt (ut)rustet til jobben og ikke minst hjelper Kat med å navigere mellom hennes eksentriske engelske familien og den sleipe gamle flammen Jeffrey - og han overbeviser alle de møter om at han og Kat er stormende forelsket

Harry Sanborn er en utrettelig Playboy med et libido mye yngre enn hans alder skulle tilsi. I løpet av det som skulle ha vært en romantisk weekend med hans siste flamme Marin, i hennes mors fritidsvilla på stranden i The Hamptons, får Harry brystsmerter. Det ender med at han må pleies av Marins motvillige mor Erica Barry, en vellykket, skilt dramatiker fra New York. Under oppholdet får Harry mer hjertebank - av den romantiske sorten - for Erica, en kvinne på hans egen alder, som han finner besnærende. Noen vaner er imidlertid vonde å vende. Når Harry nøler, stepper hans sjarmerende unge lege inn og begynner å gjøre kur til Erica. Og Harry, som alltid har hatt verden for sine føtter, skjønner at livet hans er i ferd med å gå i oppløsning.

Møt Hitch (Will Smith), New Yorks største "dateekspert". Kjærlighet er jobben hans, og hank an gi deg drømmekvinnen på bare tre enkle "Dater", garantert! Det er nettopp det som skjer når Albert Brennaman vinner hjertet til den glamorøse kjendisen Allegra Cole. Så når sladrespaltisten Sara Melas bestemmer seg for å avsløre hemmeligheten bak den klønete revisorens suksess, får hun sjokk når hun oppdager at Alex Hitchens, den sjarmerende unge mannen hun har vært ute med, er den legendariske "Datedoktoren" i egen person. Avslørt på et forside-scoop er det opp til Alex å prøve og redde både forholdet til Albert og Allegra og sitt eget. Noe som viser at når du tror du har funnet den sanne kjærligheten, er det alltid en HITCH.

Tripp er 35 år, men har aldri klart å forlate redet. Nå har hans desperate foreldre fått nok. De ansetter den flotte og talentfulle drømmekvinnnen, Paula , for å få ham til å flytte ut av huset.