사랑을 꿈꾸는 로맨티스트 '그녀'와 성공을 꿈꾸는 워커홀릭 '그'. 바이올린을 전공하는 사랑스런 로맨티스트 사만다(제니퍼 러브 휴잇)와 자신의 일에만 몰두하는 성공한 젊은 비즈니스 맨 이안(폴 니콜스). 둘은 서로를 사랑하지만 사만다는 일만 생각하고 자신은 자신은 뒷전인 이안의 모습에 마음이 아프고, 이안은 자신을 이해해주지 못하는 사만다가 답답하다. 사만다에겐 졸업연주회, 이안에겐 투자설명회. 오늘은 두 사람 모두에게 중요한 하루이다. 그녀는 그를 위해 선물과 아침식사를 준비하지만, 오늘이 그녀의 졸업연주회 날이라는 것 조차 잊고 있던 그를 보며 사만다는 서운함을 감추지 못한다. 출근길.. 옷에 쏟은 커피 때문에 집으로 돌아온 사만다는 이안이 중요한 파일을 두고 갔음을 알고 급히 설명회 장소로 향한다. 하지만 그 파일은 단순한 복사본. 갑작스런 그녀의 출현으로 설명회를 망쳤다고 생각한 이안은 사만다의 전화조차 받지 않는다. 사만다의 졸업 연주회에 가는 길.. 이안은 '그녀가 있음을 감사하고 계산 없이 사랑하라'는 택시기사의 충고를 들으며 문득 그녀의 소중함을 깨닫는다. 하지만 졸업연주회가 끝나고 식사를 하던 두 사람은 그 동안의 쌓인 감정들 때문에 말다툼을 하고, 레스토랑에서 뛰쳐나와 혼자 택시를 타고 가던 사만다는 이안이 보는 앞에서 교통사고로 목숨을 잃는다. 그녀에게 사랑한다는 말 한마디 제대로 해주지 못했던 이안은 그녀의 죽음을 인정할 수 없는데... 다음 날 아침.. 눈을 뜬 그는 믿지 못할 상황과 마주한다. 자신의 곁에는 그녀가 있고, 그녀가 떠나간 어제가 다시 반복되고 있는 것! 이안은 어제의 일들이 단순한 꿈이길 바라며 그녀의 운명을 바꾸려 노력한다. 하지만 어제와 같은 일들이 계속 반복되는 것을 보며 그는 정해진 운명을 바꿀 수 없음을 깨닫는다. 이안에게 다시 주어진 사만다와의 마지막 하루. 이제 그녀를 사랑할 수 있는 시간은 단 하루뿐! 그는 마지막으로 그녀에게 자신의 모든 사랑을 담은 최고의 하루를 선물하기로 하는데...

고 2 동갑내기 친구 수호(차태현)과 수은(송혜교)은 중학교 때부터 알고 지낸 사이. 공부는 그럭저럭 외모도 그럭저럭, 속 깊고 착하지만 평범하기 그지없는 수호와 달리 수은은 교내 모든 남학생들이 좋아하는 짝사랑의 대상. 하지만 마음도 얼굴도 제일 예쁜 수은에게도 짝사랑의 상대가 있었으니, 그건 바로 수호. 오랫동안 수호에 대한 짝사랑을 품어왔던 수은은 어느 날 수호에게 작심하고 남다른 관심을 내보인다. 그녀가 수호와 어울려 다니자 전교생은 충격에 휩싸이고, 평소 수은을 짝사랑했던 남학생들의 질투어린 시선이 분노의 주먹이 수호를 향해 가지만, 정작 당사자인 수호만은 수은이가 자신을 좋아한다는 사실을 알지 못한다. 사랑인가봐...너랑 잡은 손에서도 심장이 뛰어. 눈치가 느린 수호를 위해, 먼저 사랑 고백을 감행하는 수은. 수은은 음성사서함을 통해 자신의 감정을 남기고, 수은의 달콤한 사랑 고백을 들은 수호는 그 날 밤 드디어 첫사랑의 설레임에 밤을 지샌다. 수은의 사랑 고백 후 공식 커플로 사귀게 된 수호와 수은은 천천히 자신들의 첫사랑을 키워나가게 된다. 어느 날 친구들의 전폭적인 지원(?)으로 섬 여행을 떠나게 되는 수호와 수은. 뜻하지 않은 여행에서 수호와 수은은 둘의 사랑이 첫사랑에서 생애 가장 아름다운 사랑으로 커져 가고 있음을 느끼게 된다.

아버지의 묘지에서 베리(Barry McMullen: 에드워드 번스 분)는 가족을 떠나야 한다는 어머니의 마지막 말을 듣게 된다. 그 말이란 다름아니라 35년간 자신을 기다려준 사랑하는 남자를 만나러 간다는 것. 이 한마디를 남기고 어머니는 베리에게 자신의 심정을 형제들에게 전해 줄 것과 두 형제들을 잘 보살펴줄 것을 부탁하고 떠난다. 그로부터 5년 후, 진실한 사랑과 결혼 문제를 앞두고 이들 삼형제는 모처럼 집에 모이게 되고 자신의 여자 친구와 다툰 일들 화해한 일들을 얘기하며 시간가는 줄 모르게 된다. 사귀는 여자는 결혼하여 안정적인 생활을 하고 싶다고 하지만 이를 계속 뿌리치며 자유롭게 살기를 원하는 패트릭(Patrick McMullen: 마이클 맥글론 분). 임신을 원하는 아내를 두고 아내의 친구와 밀회를 나누는 잭(Jack McMullen: 잭 멀케이 분)은 그 사실이 아내에게 밝혀지고 난 후 겪게 된 난처함에 대해 이야기 한다. 한편 베리는 우연히 길에서 재회한 남의 약혼녀와 사랑에 빠져버리고 자책감에 휩싸여 자신의 마음과는 달리 그녀에게 돌아가라고 말해버리는데.

옛 남친을 되찾으려 했을 뿐인데 이게 웬일! 그에게 생긴 새 애인 때문에 고민이 이만저만이 아닌 여자. 여기까진 많이 들어 본 스토리입니다만 그의 애인이 남자라면 좀 다른 얘기입죠. 살다 살다 남자랑 경쟁하리라곤 생각도 못 했다고요!