사우디 다코다의 포트 되프르에 살고 있는 15살의 홀리는 엄마없이, 다른 그 또래의 소년들처럼 물고기와 강아지를 키우고 음악 레슨을 받고 스페인어를 배우면서 생활하는 평범한 소녀이다. 평범한 생활을 하던 홀리는 영화 잡지 속의 스타들의 생활을 읽으면서 강한 인상을 받는다. 그런 그녀가 키트에 끌리는 것은 당연할 일일 수밖에 없다. 키트는 마치 영화 속의 제임스 딘이 살아나온 것 같은 데 에서 그랬던 것처럼 키트는 흰색 티셔츠에 자켓을 걸치고, 입술에 담배를 반쯤 걸치고는 흔들어 댄다. 홀리는 키트를 사랑해서가 아니라 그와 함께 도망다님으로써 자신이 모험 영화의 주인공이 될 수 있다고 믿었다. 그녀는 자동차 뒷자석에서 키트를 애무하고 그와 함께 황야에 집을 짓고 총을 장전하고 총쏘는 법을 배운다. 하지만 여행 중 일어난 모든 일들이 그녀에게 진실로 느껴지지 않는다. 심지어 죽어가는 사람들 조차도 이라는 이야기 속에서 죽어 넘어지는 영화속의 한 장면일 뿐이다. 한편 키트는 자신이 존재하는 세계에 자신의 존재를 보여주기 위해 벽을 온통 낙서로 장식하는 빈민가의 십대처럼 자신의 존재를 증명하기 위해 또한 법률에 따르는 사람들 가운데 특별하다는 사실을 보여주기 위해 자신의 기록을 남기는데 사로 잡혀있다. 그는 유명인이 되면 사인을 해주고 생활의 비도덕성까지도 허용받을 수 있다고 믿었다.

리차드는 저명한 의사로 아내와 시카고 근교의 고급 주택가에서 살고 있다. 어느 날 괴한이 집에 들어와 아내 헬렌을 살해하고 리차드와 사투를 벌이다 도망친다. 경찰은 리차드를 살인범으로 지목하고 그의 주장을 묵살한 채 사형선고를 내린다. 리차드는 교도소로 향하던 중 탈출하여 진범을 추적하기 시작하고, 형사 샘은 리차드를 추적하는데...

클라이드는 차를 훔치려 하지만 차 임자인 여자가 자기를 쳐다보고 있는 것을 신경쓰지 못했다. 그녀의 이름은 보니. 보니는 클라이드에게 매섭게 달려들고 클라이드는 이런 그녀에게 오히려 매력을 느낀다. 보니 역시 당돌하고 어두운 개성을 가진 클라이드에게 점점 이끌린다. 두 사람은 범죄를 함꼐 저지르며 급속도로 가까와진다. 그 후 그들은 돌아다니면서 작은 은행을 터는 등의 객기를 부리고 클라이드의 형 부부와 우연히 알게된 프랭크 등이 합류하면서 대담한 강도 행각을 벌인다. 그러나 그들은 경찰의 추격이 가까워질수록 서로를 믿지 못하는데...

서울 하늘 한 켠, 섬처럼 떠 있는 한 호텔의 스카이라운지. 그 곳은 냉철하고 명민한 완벽주의자 선우의 작은 성이다. 왜라고 묻지 않는 과묵한 의리, 빈틈 없는 일 처리로 보스 강사장의 절대적 신뢰를 획득, 스카이라운지의 경영을 책임지기까지, 그는 꼬박 7년의 세월을 바쳤다. 룰을 어긴 자는 이유를 막론하고 처단하는 냉혹한 보스 강사장. 그런 그에게는 남들에게 말 못 할 비밀이 하나 있다. 젊은 애인 희수의 존재가 바로 그것. 그녀에게 딴 남자가 생긴 것 같다는 의혹을 가진 강사장은 선우에게 그녀를 감시, 사실이면 처리하라고 명령하는데...

어린 소년 "바트"는 폭우가 쏟아지는 어느날 총포상에서 권총을 훔쳐 달아나다 보안관에게 잡힌다. 다음날 재판장에서 누나와 친구들의 증언으로 소년은 어릴 때 장난감총으로 병아리를 죽이면서 충격을 받은 이후 총을 잘 쏘는 재능이 있음에도 생명을 죽이지 않는다는 게 밝혀진다. 총에 대한 그의 집착이 평범하지 않다는 것도 드러난다. "바트"는 감화원으로 보내진다. 시간이 흘러 감화원에서 몇 년을 보내고 군대에서 사격술 교관으로도 근무한 "바트"(죤 달)는 고향에 돌아와 가족과 친구들을 다시 만난다. 어느 날 동네에 들어온 서커스 공연장에서 사격의 명수 "애니 로라"(페기 커밍스)를 본 "바트"는 그녀와 사격술 내기를 하면서 "로라"와 친해지고 뛰어난 사격술 덕분에 서커스 공연단의 일원으로 들어가게 된다. 시간이 흐르면서 "로라"와 서로 사랑하게 된 두 사람은 공연단에서 나와 전국 각지를 돌며 새로운 삶을 꾸려 나가게 된다. 세월이 흐르고 가진 돈이 떨어지기 시작하자 이들은 범죄의 유혹에 빠져들게 된다. 그 두 사람은 작은 도시들을 돌며 귀금속상과 호텔 그리고 주유소 등 가리지 않고 대담한 강도 행위를 계속하게 되는데 이러한 강도 행위는 전파를 타고 고향의 친구들과 가족들에게도 알려지게 된다. 점점 죄책감에 빠저드는 "바트"는 괴로워 하지만 그때마다 "로라"의 치명적인 설득에 빠져들곤 한다. 몇 달이 지난 후 두 사람은 소를 잡는 도살장에 침입하여 돈을 털어 나오다가 도망치는 과정에서 경찰의 추격을 받게 되고 도망치는 과정에서 사람을 죽이면서 이들의 범죄는 돌이킬수 없는 상황으로 이르게 된다. 경찰의 추적망이 서서히 좁혀 지면서 두 사람은 기차를 이용하여 "바트" 누나의 집으로 피신하는데 얼마 지나지 않아 이제는 보안관과 기자가 된 친구들이 이를 눈치채고 찾아오자 그들을 피해 두 사람은 다시 산속 늪지대로 도망가는데...

서커스단에서 지나의 보조역을 맡아서 일하고 있는 스탠은 지나와 그녀의 술주정뱅이 남편인 피트가 하는 비밀스러운 마술에 관심을 갖는다. 스탠은 지나에게도 관심을 표하지만, 예전부터 자신을 돌보아주던 피트를 떠날 수 없는 지나. 그러던 중 스탠이 실수로 건넨 메틸알코을 마신 피트는 죽게 되고, 스탠은 피트와 지나가 하던 마술의 비밀을 배워서 성공하게 된다. 서커스에서 공연하는 또 다른 여인 몰리와 결혼까지 하게 된 스탠은 서커스단을 떠나 성공을 하게 되지만...

스토퍼(젠스 알비누스)와 그의 친구들은 삼촌의 저택에 모여 백치 행위에 몰두하며 살게 된다. 아들을 잃어 마음 속에 상처를 입은 카렌(보딜 조르겐센)은 아이의 장례식 전날 우연히 한 레스토랑에서 이들을 만나게 된다. 처음에 백치들의 행동에 불쌍함을 느끼고 합류한 카렌은 이들의 백치 행동이 약속된 게임임을 알고 흥분한다. 멤버들은 분열되기 시작하고 스토퍼는 마지막으로 한 가지 제안을 하게 된다. 자신들의 백치 행위가 진실한 것임을 증명하기 위해 이들을 가장 아끼고 사랑하는 가족들 앞에서 백치 행위를 하는 것이다. 모두의 동의하에 시도하지만 멤버들의 대부분이 실패하고 그룹은 와해된다. 이를 안타깝게 지켜보던 카렌은 멤버 중 한 명을 데리고 자신의 집으로 간다. 굳은 결심을 하고 집으로 돌아온 카렌에게 가족들은 냉담하게 대하지만 결국 카렌은 자신의 진실을 표현한다.

금주법이 시행되던 때 시카고. 부패한 보안관과 남부지역 갱 일원 가이는 보스를 죽이고 시카고를 점령하려고 하지만 북부지역을 관리하는 로보만은 꺾지 못한다. 로보는 고아원에 기부를 하는 등 그 도시의 "로빈 후드"와도 같은 위치를 차지하고 있었는데...

빅토리아 퀸스랜드의 아일랜드계 빈민 가정 켈리 가문 형제들은 영국 경찰들과 자주 마찰을 일으킨다. 그러던 중 경찰의 모함으로 큰아들 네드(히스 레저)는 살인미수 누명을 쓰게 되고, 어머니가 대신 감옥에 들어간다. 사건 당시 네드는 영국인 귀족부인 줄리아 (나오미 왓츠)와 사랑을 나누고 있었지만, 가정이 있는 줄리아가 네드의 알리바이를 증언해주지 못하게 되자 네드와 그의 형제들은 억울한 살인누명과 함께 도주하는 운명에 놓이게 된다. 그들은 경찰과 대치 중, 뜻하지 않게 경찰 몇 명을 살해하게 되고 도피 자금을 마련하기 위하여 은행까지 털게 된다. 빅토리아 여왕은 켈리 형제에게 거액의 현상금을 걸고 영국본토로부터 총경(제프리 러시)을 파견하여 이들의 체포를 강화하게 한다. 하지만 켈리 형제는 은행에 빚진 가난한 농부들의 담보 채권을 태워 버리는 등, 가난한 자들의 편에 서서 지배 세력인 영국의 공권력에 대한 저항과 투쟁이 알려지게 된다. 이들의 저항과 도피는 켈리 형제가 시민들의 지지를 받게 만들게 되고 급기야는 영웅으로까지 떠받들어진다. 그러나 경찰은 점점 이들을 추적하여 오고, 그를 따르던 몇 사람의 배신으로 네드와 그의 형제들은 막바지에 몰리는데...

여학생 사교클럽의 퀸인 에이프릴 딜롱프레는 남학생 사교클럽의 회장인 채드와 졸업식이 끝나면 바로 결혼식을 올릴 계획이다. 남부의 명문 가문에서 자란 에이프릴은 부족함 없이 최고만을 받으며 자라 왔다. 그리고 결국 최고의 결혼식을 앞두고 있는데...어느 날 마을에 찾아온 간이 놀이 동산에서 일을 하는 일꾼인 페리에게 묘한 매력을 느끼게 된다. 그리고 가족들이 모두 주말여행을 가고 혼자 남은 집에 갑작스럽게 들어와 샤워를 하는 페리에게 당혹감을 느끼고 당장 나가라며 소리를 치지만 에이프릴은 경찰에 신고도 하지 않는다. 그리고 결국 그들은 사랑을 나누게 된다.한 번의 열정으로 끝내려고 했지만, 계속해서 끌리는 감정 때문에 에이프릴은 페리를 찾아 그곳에 다시 간다. 그곳에서 때마침 놀이기구 사고 때문에 쫓겨난 페리와 모텔에 가게 되고 자유분방한 성격의 페리와 혼란스러워하는 에이프릴은 크게 다투게 되지만, 그러면서도 결국 둘은 같이 다니게 된다. 결혼식 전날, 거울에 써진 `투 문 정션'으로 오라는 페리의 문구에 에이프릴은 `투 문 정션'으로 달려가고, 그곳에서 자신의 비밀을 털어놓는데...

카메론은 12세 때 어느 날 밤에 일어났던 사건 때문에 아버지와의 사이가 멀어진 후 누나와 삼촌과만 연락하며 지낸다. 그리고 몇 년 후, 카메론은 감옥에서 삼촌의 사망 소식을 듣고 삼촌의 유골을 찾으려고 탈옥하여 마을의 빈집에 숨어들었다가 집주인이었던 바트 지오다니의 유골을 발견한다. 집 안에 있는 편지를 읽고 바트가 아들 알과 싸운 뒤 서로 연락하지 않는 사이란 걸 알아차린 카메론은 자신과 아버지와의 관계를 떠올리며 어떤 운명에 이끌리듯이 바트와 알의 사이를 화해시키려 하고 바트가 남긴 유품과 편지를 알에게 소포로 부친다. 그 후 카메론은 누나의 도움으로 무사히 경찰의 눈을 피해 삼촌과 자신의 비밀 장소에 도착하고, 거기서 삼촌의 유해를 발견해 매장한 뒤 경찰에 자수한다. 1년 뒤 출소한 카메론은 누나에게서 삼촌의 유품을 받아 살펴보던 중 비디오카메라에 찍힌 영상을 발견하고, 그 영상을 통해 자신이 12세 때 일어났던 사건의 범인은 사실 아버지가 아니라 삼촌이었다는 걸 알게 된다. 그리고 카메론은 알이 바트의 유품을 받았는지 끝내 확인하지 못한 채 바트의 명복을 빈다.