Swan (Paul Williams) é um famoso produtor de discos, que rouba de Winslow Leach (William Finley), um desconhecido compositor, uma cantata que retrata a trajetória de Fausto, o lendário mago, que vendeu sua alma ao diabo. Winslow tenta protestar, mas acaba sendo incriminado por Swan e é condenado à prisão perpétua como traficante, sendo enviado para Sing Sing. Enquanto Swan planeja usar a música roubada para inaugurar o "Paraíso", uma nova casa de espetáculos que está planejada para ser o novo templo do rock, Winslow consegue fugir da prisão. Ele pretende se vingar de Swan, mas sofre um terrível acidente em uma prensa de disco, que deixa seu rosto desfigurado. Perseguido por um guarda, Winslow acaba caindo em um rio, sendo dado como morto. Porém alguns acidentes começam a acontecer quando Swan está prestes a inaugurar o "Paraíso".

Anne Deveraux (Renee Zellweger) descobre que é traída pelo marido e imediatamente pega a estrada acompanhada dos dois filhos. Com todo o dinheiro da família e a bordo de um conversível azul, o trio passa por Pittsburgh, St. Louis e Hollywood e vivencia grandes momentos.

Brad leva o filho, Troy, a visitar várias universidades na costa este dos EUA enquanto enfrenta uma crise pessoal. Brad compara a sua vida com os seus antigos colegas de universidade, que hoje em dia são todos ricos e bem sucedidos. Troy ajuda a fazer com que o pai se aperceba de que tem uma boa vida, e que talvez até tenha uma vida melhor do que a dos amigos, embora não o saiba.

As irmãs Maura Ellis (Amy Poehler) e Kate Ellis (Tina Fey) sempre foram muito diferentes: enquanto a primeira é conhecida por ser responsável e ajudar os outros, a segunda é especialista em perder empregos e namorados, o que deixa a sua filha adolescente furiosa. Quando as duas descobrem que a casa da infância será vendida pelos pais, elas decidem dar uma última festa, e aproveitar tudo que não puderam fazer no local quando eram mais novas.