Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.
Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)
Gary (Lawrence Monoson) é um entregador de pizza de Los Angeles. Com seus amigos, aproveita todas as loucuras da juventude na escola e nas festas. Até que Karen (Diane Franklin), uma linda garota, se muda para a vizinhança, despertando a paixão em Gary.
Bob Weston é o top repórter de uma revista tabloide, desprezível mas altamente rentável, que deve seu sucesso a histórias destacando sexo. Helen Gurley Brown é uma jovem psicóloga brilhante e bonita de 23 anos, que é a autora do best-seller "Sex and the Single Girl". Weston percebe que Brown não irá lhe dar uma entrevista, porque ela já foi objeto de um dos seus desprezíveis artigos sensacionalistas. Então ele se disfarça como seu amigo e vizinho Frank Broderick, um fabricante de meias que é totalmente dominado por uma esposa ciumenta. Depois de várias sessões de terapia como paciente da atrativa Dr. Brown, surgem complicações quando o jornalista mulherengo começa a se apaixonar pela linda psicóloga.
Como todos os adolescentes da mesma idade e que ainda são virgens, Jim está... desesperado! Tal como também estão Kevin, Oz e Finch. Por isso, decidem fazer um pacto para perderem a virgindade até ao baile de formatura. E é aí que a confusão se instala!
A continuação das aventuras dos estudantes da East Great Falls High e as descobertas da vida adulta. Depois de um ano sem se verem, frequentando outras escolas e conhecendo diferentes pessoas, os rapazes alugam uma casa na praia e prometem fazer deste o melhor Verão das suas vidas. Mas, se isto vai realmente acontecer vai depender mais das raparigas. Entre festas e revelações, eles acabam por perceber que o tempo muda as pessoas mas a união entre eles permanece.
Para se recompor do fim da sua última relação a sério, Matt Sullivan voltou-se para o sexo desenfreado. Mas Matt toma consciência de que precisa ir mais além - propõe-se chegar aonde nenhum outro homem chegou antes dele. Nada de sexo. De nenhum tipo. Durante 40 dias e fio. Já é difícil em circunstâncias normais, mas para Matt afigura-se impossível: acaba de conhecer a mulher dos seus sonhos. As apostas no fracasso de Matt estão lançadas. Será que ele se mantém firme? Conseguirá ela esperar?