Nakon izlaska iz psihijatrijske ustanove, u kojoj je završio uslijed nervnog sloma, romantični i besciljni Anthony Adams (Luke Wilson) pridruži se svojemu starom prijatelju Dignanu (Owen Wilson), koji je osmislio plan kako se brzo obogatiti na nelegalan način, koji uključuje i njegovoga bivšeg šefa, legendarnog gospodina Henryja (James Caan). Uz pomoć patetičnog susjeda Boba (Robert Musgrove), prijatelji izvrše posao te kreću na put, na kojem će svaki od njih pronaći ono za čim najviše žudi - Anthony pravu ljubav, Bob skladnu obitelj, Dignan zločinačku karijeru - ali na način na koji nisu očekivali.
Connor Mead (Matthew McConaughey) obožava slobodu, zabavu i žene. Tim redoslijedom. Ali noć uoči vjenčanja svog brata, u kući punoj uzvanika i Connorove prijateljice iz djetinjstva (Jenny Garner), jedine žene koja je naizgled uvijek bila imuna na njegov šarm, Connora posjećuje duh njegova pokojnog ujaka Waynea (Michael Douglas). Ujak Wayne mora mu prenijeti važnu vijest uz pomoć duhova Connorovih odbačenih djevojaka. Stoga ga odvodi na urnebesno putovanje kroz život pun propalih veza.