Lester e Carolyn Burnham appaiono dall'esterno una coppia perfetta, con una casa perfetta e un vicinato perfetto. In realtà Lester è un uomo, insoddisfatto della sua vita familiare e professionale, che sta cadendo in una sempre più profonda disperazione, quando improvvisamente conosce Angela, un'amica di sua figlia e se ne infatua. Nel frattempo Jane, la figlia di Lester ha conosciuto il loro timido e misterioso vicino di casa Ricky che vive oppresso da una figura paterna ossessiva.

Questa è l’indimenticabile storia di DJay: un protettore che, vivendo grazie allo sfruttamento di Nola e al sostegno della sua compagna incinta Shug, arriva a chiedersi se davvero sia questo tutto ciò che può fare della propria vita. Solo quando scambia della merce di contrabbando con una tastiera e si imbatte nel suo vecchio compagno di scuola Key, vede finalmente una via d’uscita, componendo alcuni pezzi e assecondando il suo sogno di diventare un rapper affermato. Quando viene a sapere che Skinny Black, un rapper locale diventato un pezzo grosso, è in città per i festeggiamenti del 4 luglio, DJay decide che è arrivato il momento di dare una svolta alla propria esistenza, facendo finalmente sentire la propria voce.

In una giornata altrimenti normale, Étienne, un uomo felicemente sposato e un buon padre, vede qualcosa che lo blocca: una bellissima donna in un vestito rosso svolazzante. Molto tempo dopo che lei ha lasciato la sua visione, il suo ricordo continua a perseguitare la sua mente. Si innamora immediatamente di lei e fa di tutto per conoscerla meglio. Ad aiutare Étienne a catturare l'inafferrabile donna in rosso ci sono i suoi tre amici imbranati, che hanno tutti relazioni segrete e/o tradiscono le loro mogli.

Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.

Jack Campbell è un uomo di successo di Wall Street. Le ragazze arrivano da lui senza che nemmeno debba chiedere, possiede una Ferrari, un attico e tutto sembra scorrere per il verso giusto.La vigilia di Natale, Jack incontra una sorta di "angelo" che lo obbliga a "dare un'occhiatina" a come sarebbe stata la sua vita se non avesse anteposto la carriera all'amore ed alla famiglia: la mattina dopo si risveglia in una vita diversa, dove ha sposato Kate, sua ex ragazza ai tempi dell'università e madre dei suoi figli, e dove vive vendendo pneumatici nella ditta del suocero. Jack capirà a sue spese di aver perso le cose migliori della vita.

Toula Portokalos è una trentenne di Chicago "prigioniera" di una famiglia di origine greca, completamente assoggettata alle tradizioni e soprattutto all'eterno desiderio del padre Gus di vederla sposata al più presto con un rispettabile giovanotto, naturalmente di origine greca anch'esso. La libertà per lei comincia il giorno in cui ottiene, con l'appoggio della furbissima madre Maria, il permesso di frequentare un corso d'informatica all'università, che la porta a uscire dal suo ristrettissimo guscio e a curarsi un po' di più, fino a diventare una ragazza carina ed indipendente.

Julian Noble è un killer giramondo che ama le belle donne, specie se giovani ed i cocktails. Danny Wright invece è un marito e un uomo d'affari integerrimo ma tutto sommato frustrato dalla sua condizione di vita. Un incontro fortuito in un bar di Citta del Messico, dove entrambi hanno "degli affari da svolgere", cambierà per sempre le loro vite..

Richard e Maria si sono innamorati e sposati appena ventenni. Anni dopo. Maria ha un amante. Richard scopre la relazione ed è sospinto sul baratro della disperazione. Maria allora lo lascia ma non se va molto lontano: attraversa la strada e prende in affitto una camera nell'albergo di fronte casa sua, la 212. Da qual punto di osservazione privilegiato, può osservare il suo appartamento, il marito e la sua vita, chiedendosi cosa le sia realmente mancato. Molte persone che fanno parte della sua esistenza hanno le idee chiare in merito e hanno intenzione di farle conoscere anche a lei...

Sebbene Brad abbia una carriera soddisfacente, una moglie dolce e una vita agiata nella periferia di Sacramento, le cose non sono proprio come immaginava durante i suoi giorni di gloria al college. Quando accompagna il suo figlio prodigio musicale in un tour universitario, non può fare a meno di confrontare la sua vita con quella dei suoi quattro migliori amici del college che apparentemente hanno vite più ricche e affascinanti. Ma quando le circostanze lo costringono a riconnettersi con i suoi ex amici, Brad inizia a chiedersi se abbia davvero fallito o se le loro vite siano effettivamente più imperfette di quanto sembrino.

David Spritz (Nicholas Cage) sta consumando la propria vita sotto un metaforico diluvio. Separato dalla moglie con la quale ha un rapporto conflittuale, due figli che hanno problemi ad entrare nella società, un padre importante. Non è facile sorridere in questa situazione. Eppure David è famoso, perchè il suo programma televisivo sulle previsioni del tempo ha successo, al punto di ricevere un'allettante offerta da un canale televisivo newyorkese. Lui però sa che non è merito suo. Dipende tutto dal vento.

Dan Foreman ha 51 anni, è direttore commerciale per la rivista "Sports America", è stimato dai suoi collaboratori, sposato, con la moglie in attesa del terzo figlio. La sua primogenita Alex è stata appena accettata in una prestigiosa università di New York. Andrebbe tutto bene, se non fosse che la società per cui lavora viene inglobata da una multinazionale, Dan viene degradato per far posto a Carter, 26enne tenuto in alta considerazione dalla nuova dirigenza. La sua giovane età è i suoi modi di fare (tagli al personale) non lo rendono simpatico agli occhi degli altri dipendenti, tutto peggiora quando il giovane dopo solo sette mesi di matrimonio viene scaricato dalla moglie, e si innamora di Alex.

I dipendenti del Super Club, un grande magazzino, lottano tra loro per vincere il titolo di miglior "Dipendente del mese" grazie al quale si ottiene, tra l'altro, di aver la propria fotografia appesa nella sala di soggiorno per i dipendenti. Sono in gara tra di loro Zack Bradley, il ragazzo che si occupa delle scatole, e Vince Downey, appena promosso cassiere capo, che è già stato premiato diciassette volte. Dal canto suo, Zack, è molto popolare tra i colleghi e non si è mai impegnato per il premio prima dell'arrivo di una nuova cassiera, Amy, che è disposta ad uscire solo con chi è stato in grado di vincere il premio. I due ragazzi cominciano a competere tra di loro e Zack cerca di mettere in campo tutto il suo fascino finché non si rende conto che l'unico modo per conquistare Amy è quello di diventare il miglior "Dipendente del mese".

Due settimane nella vita di Ben, un produttore hollywoodiano, che, oltre a doversi confrontare con un secondo divorzio mai del tutto accettato, ha davanti a sé due progetti decisamente non semplici. Nel primo caso si tratta di un film già montato da un regista particolarmente irritabile ed attaccato al proprio lavoro. Il protagonista Sean Penn nel finale deve morire ma, prima di lui, è il suo fedele cane a fare una brutta fine. Il pubblico delle prewiew non gradisce e ancor meno apprezza Lou, a capo dello studio che dovrebbe distribuire il film. Il secondo problema che Ben deve affrontare è altrettanto complesso: ha in preproduzione un film con Bruce Willis. L'attore, che si è fatto crescere una fluente barba che lo rende irriconoscibile, non ha la benché minima intenzione di tagliarsela.