고등학생인 빌(알렉 윈터)과 테드(키아누 리브스)는 '와일드 스탈린즈'라는 록밴드을 꿈꾸는 몽상가들이다. 둘은 졸업을 위해 역사과목을 통과하지 않으면 안 되는 상황에 처하고, 때마침 예기치 않은 구원자를 만난다. 수수께끼 인물 루퍼스(죠지 카린 분)를 만나 타임머신을 타고 흥미진진한 역사여행을 떠나는 빌과 테드 두 사람은 시간 회로를 통해 고대 그리스로부터 황야의 서부까지 역사적인 인물을 직접 만난다. 소크라테스(토니 스티드먼), 징기스칸, 쟌다르크, 나폴레옹(테리 캐밀러리), 베토벤, 아브라함 링컨, 빌리 더 키드(댄 쇼어), 프로이드 박사 등. 역사 시험을 위해 이들을 타임머신에 태워 현대로 데리고 오는 두 사람. 그런데 현대문명의 눈부신 발달에 취한 과거의 인물들 예상치 못했던 갖가지 사고를 일으킨다. 쇼핑 센터의 전자악기를 몇 시간씩 연주하는 베토벤, 여자를 시귀는 데 여념이 없는 소크라테스와 프로이드. 링컨은 멋진 턱수염으로 사진 모델이 되는데...

지구 상에 일어난 생태적인 재앙으로 인하여 일부만이 살아 남은 21세기 중반. 자신들을 지구 종말의 생존자라 믿고 있는 링컨 6-에코(이완 맥그리거)와 조던 2-델타(스칼렛 요한슨)는 수백 명의 주민들과 함께 부족한 것이 없는 유토피아에서 빈틈없는 통제를 받으며 살고 있다. 잠자리에서 일어나면서부터 몸 상태를 점검 받고, 먹는 음식과 인간관계까지 격리된 환경 속에서 사는 이들은 모두 지구에서 유일하게 오염되지 않은 희망의 땅 ‘아일랜드’에 추첨이 되어 뽑혀 가기를 바라고 있다. 최근 들어 매일 같이 똑 같은 악몽에 시달리던 링컨은 제한되고 규격화된 이 곳 생활에 의문을 품게 된다. 그리고 곧, 자신이 믿고 있던 모든 것들이 거짓이었음을 알게 된다. 자기를 포함한 그곳의 모든 사람들이 사실은 스폰서(인간)에게 장기와 신체부위를 제공할 복제인간이라는 것! 결국 ‘아일랜드’로 뽑혀 간다는 것은 신체부위를 제공하기 위해 무참히 죽음을 맞이하게 되는 것을 의미했던 것이다. 어느 날, 복제된 산모가 아이를 출산한 후 살해되고 장기를 추출 당하며 살고 싶다고 절규하는 동료의 모습을 목격한 링컨은 아일랜드로 떠날 준비를 하던 조던과 탈출을 시도한다. 그간 감춰졌던 비밀, 엄연히 존재하고 있는 외부의 모습을 보게 된 이들은 자신들의 스폰서를 찾아 나서고 오직 살고 싶다는 본능으로 탈주를 계속하는데...

서기 2691년, 악당 노몰로스는 장차 인류의 미래를 구하게 될 빌과 테드를 처치하기 위해 가짜 빌과 테드 로보트를 만들어 1991년으로 보낸다. 한편, 1991년의 진짜 빌과 테드는 상금 2만천달러를 얻기 위해 배틀 오브 어밴드 콘테스트에 참가할 준비를 하고 있다. 드디어 가짜 빌과 테드 로보트가 캘리포니아에 도착, 빌과 테드의 생활을 모두 망쳐놓고 죽음으로 몰아넣는다. 저승에 떨어진 빌과 테드는 지옥을 구경하다가, 저승사자 그림 리케르와 리페르와의 내기에서 이겨 우주 최고의 과학자와 함께 돌아와 착한 로버트를 만든다. 그리고 콘테스트 장소에서 가짜들과 미래에서 날아온 노몰로스를 상대로 싸워 승리하는데...

전편의 여주인공 애니 포터(산드라 블록 분)은 경찰 잭과 헤어지고, 지금의 새 애인 알렉스(제이슨 페트릭 분) 역시 경찰이지만 자전거를 타고 다니며 십대 소매치기를 감시하는 것이 고작 그의 임무라고 생각하고 있다. 그러나 사실 알렉스는 FBI 강력범 검거 특수요원으로 애니에게는 자신의 신분에 대하여 정확하게 얘기하지 않았다. 모터 사이클을 타고 범죄 일당의 차를 추적하는 위험한 임무 수행 중, 운전 면허 연수 중인 애니와 우연히 만나게 된 알렉스는 자신이 FBI 요원임이 노출되자 미안한 마음에서 카리브해로 휴가를 떠나자고 제의한다. 그것도 세상에서 가장 멋진 유람선 여행을. 애니와 알렉스는 낭만적인 카리브해의 호화유람선에서 멋진 시간을 보내던 중 존 가이거(윌리엄 데포우 분)라는 위험한 인물을 만나게 된다. 그는 선박 회사의 전직 고용인으로 회사에 불만을 갖고 있던 정신이상자였다. 컴퓨터 천재인 가이거는 복수의 대상으로 호화 유람선을 선택했으며, 자신의 컴퓨터 기술로 유람선의 통제 시스템을 조작하여 항로를 바꿀 수도, 멈출 수도 없게 만들어 놓는다.

사라진 복돌이를 찾아라! 정체불명의 괴수를 잡기 위해 싸우는 무림 고수들! 한편, 우연히 화전역에서 만난 강도단과 의적, 그리고 의문의 무림 고수는 조정의 은자 3만냥을 가로채기 위해 갖가지 특급 작전을 펼친다. 하지만 결국 동창의 제독에게 들켜서 죽을 위기에 처하는데… 치명적인 매력을 가진 최강 몬스터 복돌이! 과연 복돌이와 무림 고수들의 운명은?