Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.

Wayne e Garth, finito il liceo, continuano la loro attività di conduttori in trasmissioni via cavo e di musicisti. Wayne, in crisi sentimentale, viene salvato dalla visione di un nativo americano che lo mette in contatto con il fu Jim Morrison. Questi gli consiglia di organizzare un gran concerto rock. Incredibile, ma vero: Wayne e Garth ce la fanno, nonostante tutto. Sulla scia del successo del n.1, cambia la regia e il secondo episodio spinge sul pedale della parodia woodstockiana e della presa in giro del mito dei '60...