Um homem tem sete chances de se casar no seu 27° aniversário, às 7 horas da noite, e, se ele conseguir, ganhará uma fortuna. Só que Keaton não tem noiva e sai em uma busca desesperada por uma mulher para se casar. No meio da confusão, ele pede em casamento por engano uma garotinha e até um homem. Acaba sendo perseguido por uma horda de mulheres vingativas, cansadas de suas trapalhadas.

Em virtude da morte do marido, uma viúva e as três filhas passam a enfrentar dificuldades financeiras, pois praticamente toda a herança foi para um filho do primeiro casamento, que desprezou a promessa feita a seu pai de que ampararia as suas meias-irmãs. Elinor é mais séria e sensata, usando a razão como principal forma de conduzir as situações, enquanto Marianne se mostra emotiva e com uma sensibilidade à flor da pele.

Deeds vive na pequena cidade de Mandrake Falls, em New Hampshire, onde faz sucesso com sua pizzaria e leva uma vida tranquila. Até que, repentinamente, surgem dois executivos que lhe trazem uma notícia surpreendente: um tio afastado acabara de falecer e lhe deixou uma fortuna de US$ 40 bilhões, além do comando da maior empresa de comunicação do mundo e diversos outros negócios. Deeds parte então para a cidade grande, onde começa a implantar em seus novos negócios os valores de sua pequena cidade. É quando Babe Bennett, repórter de um tablóide sensacionalista, é enviada para observá-lo de perto, mas acaba se apaixonando por ele.

Fred e Emily Hill vivem uma pacata e simples vida em Londres. Um dia recebem uma grande herança de um parente distante e decidem finalmente realizar tudo o que sempre sonharam. Eles embarcam num cruzeiro de luxo, mas lá o dinheiro acaba fazendo-os abandonar o amor, a fidelidade e a família.

Jimmie é o herdeiro de uma fortuna de mais de cem milhões de dólares por parte do seu avô. Contudo este, antes de morrer, deixa o seu testamento gravado em vídeo para que não haja dúvidas: o seu neto só poderá herdar a fortuna se conseguir casar antes de fazer 30 anos. Como faltam apenas 24 horas para o seu aniversário, a tarefa não é nada fácil...