명문 사립학교 러쉬모어의 졸업반에 재학 중인 맥스 피셔(Max Fischer: 제이슨 슈왈츠먼 분)는 대단한 학생이다. 교내 신문과 학교 연감의 편집장이자, 프랑스 클럽, 체스 클럽, 천문학 클럽의 회장이고, 펜싱과 토론회 팀의 팀장이다. 또한 맥스 피셔 연극단의 설립자이며, 친히 극단을 위해 경찰의 부패나 도시의 폭력, 전쟁 등을 소재로 한 극본을 쓰고, 연출까지 맡고 있다. 그의 말에 따르면, 하바드 쯤이야 우습게 들어갈 수 있으니까, 옥스퍼드에 조기 입학을 신청해 놓은 상태다. 그렇지만, 동시에 그는 가장 형편없는 학생이기도 하다. 화려한 과외활동 뒤에는 바닥을 기는 교과 성적이 있고, 친구라고 할 만한 사람은 꼬맹이 더크(Dirk Calloway: 메이슨 갬블 분) 뿐이다. 부잣집 자제가 득시글거리는 러쉬모어에선 드물게 홀아비 이발사를 아버지로 둔 학생이기도 하다. 이런 맥스가 지나칠 정도로 과외활동에 집착하는 것은 러쉬모어를 너무나 자랑스럽게 여기고, 사랑하기 때문이다. 그런데, 맥스가 러쉬모어를 한층 더 사랑해야 할 이유가 생겼다. 그에게 진짜 사랑을 가져다 준 것이다. 상대는 러쉬모어의 초등학생을 가르치는 크로스 선생님(Rosemary Cross: 올리비아 윌리암스 분). 물론 그녀는 맥스를 좀 색다른 학생으로만 생각할 뿐 전혀 남자로서 취급하지 않지만, 맥스는 크로스 선생님의 사랑을 얻기 위해 모든 수단을 동원한다. 심지어는 학교 내에 그녀의 이름을 기리는 수족관을 건립하겠다고 나서기에 이른다. 수족관 건설 기금 마련을 위해 맥스는 블룸씨(Herman Blume: 빌 머레이 분)를 찾아간다. 자신의 쌍둥이 아들을 러쉬모어에 보내고 있는 블룸은 철강 재벌로, 러쉬모어를 위해서 상당한 액수의 기부금을 내고 있었다. 맥스의 열의에 반했는지, 블룸은 얼마간의 돈을 선뜻 내주었고, 이후 두 사람은 친구가 되는데...

영국에 사는 파키스탄인 오마르는 좌파지식인이자 유명한 저널리스트인 아버지의 뜻에 따르지 않고 삼촌 나세르가 운영하는 세탁소의 관리인이 된다. 어느날 오마르는 삼촌 가족과 식사를 하고 돌아오는 길에 인종차별주의자 집단인 민족전선 갱들과 만나게 되는데 그 안에서 옛 친구 죠니를 만나게 된다. 이를 계기로 죠니 또한 오마르를 도와 세탁소 일을 하게 되면서 둘은 서로에게 꼭 필요한 존재가 된다. 하지만 오마르는 영국 사회에서의 성공을 위해 냉혈한 삼촌 나세르를 닮아간다.

1940년대 미국. 제니 필즈(글렌 클로즈 분)는 간호종군 시절에 얻은 외아들 가프(로빈 윌리엄스 분)와 인습을 타파하는 독립적인 삶을 살아간다. 아버지에 대한 그리움과 환상을 품고 자란 가프는 첫사랑 헬렌의 마음을 사로잡기 위해 글을 쓰기 시작한다. 어머니와 뉴욕에 온 가프는 곧 작가로 크게 성공하고 마침내 헬렌과 결혼한다. 자서전을 낸 제니 필즈는 60년대 격동기를 맞아 페미니즘의 선봉자로 떠오르고, 힘들고 상처 입은 사람들의 대모가 되는데.

부쉬우드 골프 클럽(Bushwood Country Clup)에서 캐디로 일하는 데니(Danny Noonan : 마이클 오키프 분)는 진로에 고민이 많다. 이 골프장에 또다시 뒤쥐(두더쥐)가 나타나 잔디 관리원 보조 칼(Carl Spackler : 빌 머레이 분)의 골치를 아프게 한다. 이럴쯤 천재적인 골프 실력을 가진 타이 웨이브(Ty Webb : 체이 체이스 분)와 성격이 고약한 스멜즈 판사(Judge Smails : 테드 나이트 분)가 거액의 골프 대회를 열게 되는데, 여기에 최첨단 골프백을 가지고 다니는 재미있는 성격의 아파트 건축업자 체빅(Al Czervik : 로드니 댄저필드 분)도 끼여드는데...

신나는 음악과 화려한 댄스가 어우러진 멋진 뮤지컬을 선보이며 모두의 선망이 대상이 된 교내 아이돌 집합소! 이스트 고교 드라마 클럽에도 드디어 올 것이 오고야 말았다. 교내 최고의 완소남 트로이, 사랑스러운 천재 소녀 가브리엘라, 핑크공주 샤페이. 모두의 우상이었던 그들의 졸업이 오고야 만 것! 그러나 그들에겐 졸업도 신나고 즐거운 스쿨라이프의 한 부분일 뿐. 트로이, 가브리엘라, 샤페이 등은 친구들과 함께 졸업에 맞춰 지난 3년 간의 학교 생활을 멋진 뮤지컬로 선보이기로 결심하는 데. 특히 이번 뮤지컬은 직접 작곡한 음악과 직접 만든 안무로 꾸며진 그야말로 그들만의 뮤지컬! 모두가 함께 ‘졸업’ 뮤지컬을 준비하는 가운데 트로이와 가브리엘라는 커플 라이프에 최고의 위기를 맞이하고야 말았다. 바로 ‘올 A학점 걸’ 천재소녀 가브리엘라가 사랑하는 트로이를 뒤로 한 채 덜컥 과학 영재로 아이비리그에 수시합격 해버린 것이 아닌가?! 그러나 트로이는 농구와 뮤지컬의 갈림길에서 아직 진로를 결정하지 못한 상황. 이렇게 트로이를 뒤로한 채 가브리엘라는 아이비리그로 진학할 것인가? 농구소년 트로이의 미래와 커플의 운명은? 그리고 모두가 합심하여 준비한 ‘졸업’ 뮤지컬은 과연 성공할 수 있을까?

샘 몽고메리는 고등학교 3학년생. 샘은 8년전, 그렇게 자상하시던 아빠를 지진으로 잃었다. 아빠가 유언장을 남기지 않고 돌아가시자, 샘은 악독한 새엄마 피오나와 그녀의 두 쌍둥이 딸과 함께 살게 된다. 못된 새엄마는 샘의 아빠가 경영하던 음식점을 자기가 맡아 샘을 직원처럼 혹독하게 부리면서 호화스러운 생활을 한다. 쌍둥이 자매 브리아나와 가브리엘라도 샘을 괴롭힐 궁리를 하며 못되게 군다. 학교에서도 샘은 인기 있고 부자인 아이들로부터 항상 놀림을 당하기 일쑤다. 인기 있는 아이들 모임의 리더인 셸비는 학생회장이자 교내 풋볼팀 주장인 오스틴 에임스와 사귀는 사이. 샘이 가까이 지내는 사람에는 연기자를 꿈꾸는 학교 친구 카터와 샘의 새엄마가 경영하는 음식점의 매니저 론다 아줌마가 있다. 샘은 아빠가 생전에 말씀하신 대로 프린스턴 대학에 진학하고자 열심히 노력한다. 그러던 중 인터넷을 통해 알게 된 남학생과 두터운 친분을 쌓아간다. 이 남학생의 꿈도 프린스턴에 가는 것. 이 두 사람은 전자메일과 문자메시지로 계속 연락을 주고 받지만 한 번도 만나본 적이 없던 차에 교내 할로윈 댄스파티를 계기로 만나기로 약속하지만... 다시 한번 새엄마 피오나는 계속 샘의 생활을 고달프게 만들고, 급기야 할로윈 댄스파티가 있는 날, 밤늦게까지 일을 시키고 만다. 이때 론다 아줌마의 극적인 도움으로 간신히 파티에 도착하지만 이어 샘은 놀라고 만다. 신비의 친구가 바로 다름 아닌 인기 만점의 풋볼팀 주장 오스틴 에임스였던 것이다! 샘의 신분이 베일에 가려진 채 두 사람은 더욱 가까워지고, 시간에 쫓긴 샘은 다시 현실로 돌아가야만 하는데...

사춘기인 게리와 와이어트는 여학생들에게 좀처럼 인기가 없다. 어느 날 그들은 프랑켄슈타인의 영화를 보고 자극을 받아, 컴퓨터 공학을 이용하여 이상형의 여자를 만들어 내고 라자라는 이름을 붙힌다. 그리고 자신의 창조물과 함께 성인들의 세계에 뛰어드는데...

영화는 마약을 매개로 만나게 된 스파이더, 로스, 그리고 쿡이라 불리는 사나이 세 사람이 벌이는 이야기이다. 이들은 마약을 통해 만났지만 특별히 그와 관련한 직업에 종사하는 것도 아니며, '화이트 트래쉬(백인 쓰레기)'의 모습을 보여주는 캐릭터들이다. 감독은 이들 세 사람과 그들의 주변 인물들의 행태를 통해 아메리카의 어두운 측면을 살펴나간다. 약을 제조하며 3류 모텔에서 레슬링 중계나 보는 쿡, 가끔 스트립 클럽에서 일하는 그의 연인 니키, 그리고 폰섹스나 하며 떠벌리기나 하는 스파이더와 별 생각없는 그의 연인 쿠키, 지저분하며 할 일없이 여기저기 빈둥거리다가 여자를 꼬시고 그 여자에게 기이한 집착을 보이는 로스. 이들은 모두 어딘가 한 군데 이상 부족하며 상실한 채로 살고 있는 인물들이다.

여자친구에게 버림받은 한 소년은 뉴욕 시내의 한 공연장에서 소녀를 만나고, 같은 음악 취향을 가진 그녀에게 이끌리게 된다.

심술꾸러기 날라리에 공주병도 모자라 남 엿 먹이는 것이 취미인 제시카. 고등학교 졸업을 앞둔 그녀는 치어리더 경연대회 우승과 졸업파티의 퀸이 되기 위해 눈에 보이는 것이 없다. 친구들과 어울려 쇼핑을 간 제시카는 한 골동품 가게에서 황금빛이 요사스럽게 감도는 귀걸이 하나를 구하게 된다. 하지만 그 요상한 귀걸이는 사람의 몸을 바뀌게 하는 주술이 걸린 귀걸이. 공교롭게도 주유소에서 마주친 지저분한 좀도둑 클라이브가 제시카가 흘린 귀걸이 한 짝을 손에 넣게 된다. 아침이 되니 좀도둑 클라이브의 몸으로 바뀐 제시카. 가장 친한 친구 에이프릴을 찾아가지만, 누가 알아 볼 수 있으랴, 이 더-티한 남자가 제시카라고... 하지만, 둘만의 비밀을 알고 있는 이 이상한 남자가 자신의 친구 제시카라는 것을 믿게 된 에이프릴. 그녀 ? 혹은 그의 몸을 되찾기 위해 동분서주하게 되고... 아...하지만 여자도 아닌, 그렇다고 남자도 아닌 제시카는 가는 곳 마다 게이 취급을 받으며 사고만 일어나는데...

평범한 고등학생 스캇. 농구팀에서 별로 활약하지 못하는 것은 그렇다 쳐도, 인기 역시 지지리 없어서 여자친구가 주변에 하나도 없다. 이런 그에게 호르몬 부작용으로 인한 놀라운 변신이 기다리고 있었으니, 바로 보름달만 뜨면 그가 늑대인간으로 변하기 시작한 것이었다. 이 놀라우면서도 끔찍한 사실이 바로 집안 대대로 내려오는 내력이었으니, 스 캇은 변화를 받아들여야 하는 수 밖에 없다. 그러나 변화에 관한 공포도 잠시, 늑대의 혈류 덕인지 스캇이 농구팀에서 갑자기 활약하기 시작하는 것은 물론, 이로 인해 여자들의 눈길을 받으며 학교 내의 인기학생으로 발돋움하기 시작하는데...

션은 다른 친구들처럼 날이면 날마다 보드를 들고 바다로 달려가기 바쁜 청춘이다. 그러던 어느 날 혈기왕성하던 친구가 험한 날씨에 파도를 타려다 죽는 사고가 발생한다. 이 충격으로 션의 인생관이 급변하기 시작하는데 때마침 발견한 한 교수의 책은 결정적인 계기로 작용한다. 크게 감명 받은 션은 작가가 되기로 결심하고 스탠포드 대학에 지원하지만 낙방 통보를 받는다. 알고 보니 학교의 담당자가 그만 남의 성적표를 잘못 보낸 것. 션의 여자친구는 아는 사람을 동원해 대학의 이사를 만날 수 있도록 주선하지만 션은 히스테리 엄마와 약에 취한 형 때문에 일을 완전히 망쳐버린다. 죽고만 싶은 션의 심정을 헤아린 여자친구와 형은 션을 데리고 스탠포드 대학으로 출발, 그곳의 담당교수를 만나 사정을 설명하고 도움을 청한다. 그러나 잠시도 가만있지 못하는 형이 또 사고를 저지르고, 션의 마지막 희망도 꺼지고 만다. 거의 자포자기하는 심정으로 어느 파티에 참석한 션은 돌아오던 길에 그렇게도 흠모하던 책의 저자를 만난다. 그와 진지한 대화를 나눈 끝에 진정한 작가가 되기 위해 꼭 이 대학에 들어갈 필요는 없다는 결론에 도달하는 션. 그러나 말썽꾼 부모는 어느새 마음이 맞아 대학에 기부금을 내고 션을 스탠포드에 들여보낼 계획을 세운다.

TV 연속극 의 남자 주인공, Dr. 데이빗(Dr. David Ravell/George McCord: 그렉 키니어 분)에게 흠뻑 빠져 살고있는 베티(Betty Sizemore: 르네 젤위거 분). 올해도 그녀의 무심한 남편(Del Sizemore: 아론 에크하트 분)은 베티의 생일을 잊어버렸다. 쓸쓸한 저녁, 혼자서 녹화된 드라마를 보고있던 베티는 남편이 킬러들에게 살해되는 것을 목격한다. 충격으로 드라마와 현실을 구별하지 못하게 된 베티. 급기야 자신을 드라마 속 남자 주인공 Dr. 데이빗의 6년 전 애인이라 믿어버린다. 이제 베티는 꿈 속에서도 잊지 못하는 사랑을 찾아 할리웃으로 향한다. 한편, 킬러 찰리(Charlie: 모간 프리먼 분)는 눈부시게 웃고있는 베티의 사진 한장에 반해 그녀의 뒤를 쫓는다. 마침내, 할리웃에 도착한 베티. 베티는 그곳에서 만난 친구, 로사(Rosaㅂ 티아 텍사다 분)의 도움으로 꿈속의 연인을 만나게 된다. 그러나 그는 연속극 의 실제인물인 배우 조지. 자신을 약혼자라고 부르는 베티의 황당한 얘기를 들은 조지는 점점 그녀에게 매료되고, 이제 영화는 현실과 드라마 사이로 한없이 빠져들어가는데.