Caleb Holt on urhea palopäällikkö, joka vaalii muille omistautumista enemmän kuin mitään muuta. Mutta hänen elämänsä tärkein sitoumus, avioliitto, on vaarassa luisua hänen käsistään. Elokuva kertoo miehen halusta muuttaa oma elämänsä ja avioliittonsa uskon parantavan voiman avulla, sekä noudattamalla palomiesten sääntöä: Älä koskaan jätä pariasi pulaan.
Tom on romantikko, onnittelukorttien copywriter, joka täysin yllättäen rakastuu umpisokeasti kauniiseen sinisilmäiseen Summeriin, naiseen, joka ei etsi ”mitään vakavaa”. Kun suhde päättyy, Tom palaa mielessään heidän Summerin kanssa yhdessä viettämiin 500 päivään löytääkseen syyn, mikä meni vikaan. Hetkittäin koomisiakin piirteitä saavalta muistelumatkalta Tom löytää loppujen lopuksi paljon yhdessä vietettyjen hetkien iloa ja onnea, ja vastauksen, joka avaa hänen silmänsä näkemään elämän todellisen hienouden.
Juno MacGuff on viileä, itsevarma teini, joka ottaa yhdeksän kuukauden oikotien aikuisuuteen yllätysraskautensa myötä ja ryhtyy etsimään täydellisiä vanhempia vauvalleen.
New Yorkissa pianistina työskentelevä Willie palaa kotikaupunkiinsa luokkakokoukseen ja huomaa vanhojen ystäviensä olevan edelleen yhtä keskenkasvuisia kuin kouluaikoina. Jokaisella on jokin naisiin tai ihmissuhteisiin liittyvä huoli, ja pian Williekin huomaa miettivänsä, onko menossa oikean tytön kanssa naimisiin.
American Pie on hulvaton tutkimusmatka kaikkein odotetuimpaan ja samalla kaikkein nöyryyttävimpään aikuisuuden riittiin - neitsyyden menettämiseen. Tässä hilpeässä tarinassa elämästä, rakkaudesta ja libidosta joukko poikia päättää ryhtyä tuumasta toimeen ja päästä neitsyydestään ennen koulun päättymistä. Kokemattomuudestaan huolimatta poikien hormonit hyrräävät ylikierroksilla ja konstit on monet vastakkaisen sukupuolen selätysyrityksissä.
Ylikoulutettu ja työtön 28-vuotias Megan on keskellä kriisiä. Ilman työpaikkaa ja motivaatiota Megan on elämässään eksyksissä, kun taas hänen ystävänsä ovat onnistuneesti asettuneet aikuisten maailmaan. Kun Meganin nuoruudenrakkaus kosii häntä, hän joutuu paniikkiin ja pakenee. Hän piilottelee 16-vuotiaan ystävänsä Annikan luona, joka asuu yhdessä isänsä Craigin kanssa. Näiden kolmen elämät kietoutuvat toisiinsa yllättävällä tavalla.