Dopo aver fatto l'amore insieme per la prima volta durante una selvaggia notte al college, Lainey e Jake si separano. I loro cammini si incrociano nuovamente anni dopo ed entrambi si rendono conto che quella debosciata serata ha avuto effetti drastici sulle rispettive vite sessuali: mentre Jake è divenuto un donnaiolo, Lainey è sempre bloccata con la persona sbagliata. Nonostante si sforzino di tenere a freno il desiderio che hanno l'uno per l'altra, Lainey e Jake realizzano presto che la loro esplosiva intesa potrebbe essere la risposta a tutti i loro problemi se solo potessero smettere di dormire con altra gente.

Rachel è un ottimo avvocato, un'amica fedele e una single infelice, come le fa di continuo notare la sua miglior amica Darcy. Un giorno però - dopo un drink di troppo al suo trentesimo compleanno - finisce a letto con l'uomo che ha segretamente sempre inseguito: Dex, che guardacaso è anche il fidanzato di Darcy. Una situazione ovviamente esplosiva che apre a una serie di inneschi a catena.

La vita di una tranquilla adolescente è scossa dal prepotente vicino di casa che ne fa la sua schiava. Lui la ama, ma entrambi hanno molto da imparare sulla fiducia.

Phillip Filmore è un ingenuo quindicenne, preoccupato per il sesso, che si prende una cotta per Nicole Mallow, la nuova trentenne, governante francese e baby-sitter che si occupa di lui quando il padre di Phillip è fuori città per l'estate per un viaggio di "lavoro". Ma l'autista senza scrupoli del signor Filmore, Lester Lewis, approfitta della cotta di Phillip per Nicole per assumerla per sedurre il giovane, poi la coinvolge in un complotto per inscenare la propria morte in un piano di ricatto volto a prosciugare il fondo fiduciario di Phillip.

Frankie, ragazza che soffre di insonnia e lavora in una caffetteria, è alla disperata ricerca dell'uomo ideale, ma siccome è troppo pretenziosa teme di non incontrarlo mai. Ma un giorno accade che si innamori di un nuovo assunto che però è già fidanzato. Frankie non si perde d'animo e...

La bella Miss Dolan incarica l'investigatore Harry Dobbs (Tom Berenger) di indagare sulla fedeltà del suo amante, Rick. Il segugio però sbaglia persona, si mette alle calcagna di un tizio che, bigamo, conduce una doppia vita: inconsapevole dell'errore, lo riferisce alla trasecolata cliente. Nel frattempo scopre di essere a sua volta pedinato da un'attraente collega, pagata dalla sua gelosa fidanzata. Commedia ironica in linea con il cinema anticommerciale, originale anche quando non del tutto riuscito, di Alan Rudolph ("Moderns"). Per i fans di Neil Young, la rockstar fa una breve apparizione nei panni del vero amante della Dolan.