Wes Anderson traz-nos a adaptação de uma história de Roald Dahl sobre um homem abastado determinado a dominar uma prodigiosa habilidade para fazer batota ao jogo.
Quando a poderosa editora Margaret se vê na iminência se ser deportada para o Canadá, o seu país de origem, a hábil executiva decide… e declara que está noiva do seu insuspeito assistente Andrew. Ele, "forçado", concorda participar na farsa mas impõe algumas condições. O improvável casal dirige-se para o Alaska para conhecer a excêntrica família de Andrew e a dominadora rapariga de cidade, depara-se com sucessivas situações hilariantes em que se sente como um "peixe fora de água". Com um casamento de fachada em curso e um funcionário do controlo de imigração no seu encalço, Margaret e Andrew prometem relutantemente cingir-se ao plano apesar das desastrosas consequências...
Sir Robert Chiltern é um ministro do governo bem-sucedido, rico e com uma esposa amorosa. Tudo isso é ameaçado quando a Sra. Cheveley aparece em Londres com provas contundentes de um delito passado. Sir Robert pede ajuda a seu amigo Lord Goring, um namorador aparentemente preguiçoso e o desespero de seu pai. Gõring conhece a velha senhora e, para ele, leva tudo muito a sério.
Justine Last é uma mulher frustrada com seu casamento, já que seu marido apenas pensa em fumar maconha com seu amigo Bubba. Cansada do atual relacionamento, ela acaba se envolvendo com Holden Worther, um colega de trabalho que acredita ser Holden Caufield, narrador do livro "O Apanhador no Campo de Centeio". Além de ter que lidar com a personalidade de Holden, a vida de Justine se transforma completamente após Bubba descobrir que ela está tendo um caso.
Erin (Demi Moore) perde o emprego de secretária no FBI por causa do marido, um pequeno golpista. Por não ter emprego, perde a custódia da filha. Começa a trabalhar como stripper e se vê às voltas com o ex-marido trapalhão, um congressista tarado e um detetive que quer ajudá-la.
Alex Sheldon (Luke Wilson) é um autor em apuros. Além de estar passando por bloqueio de escritor, o que lhe impede de terminar seu romance, deve US$ 100 mil a agiotas cubanos, que lhe deram o prazo de 30 dias para que pague a dívida ou será morto. O único meio visto por Alex para conseguir esta quantia dentro do prazo é concluindo seu livro. Para tanto ele contrata Emma Dinsmore (Kate Hudson), uma tipógrafa, para ajudá-lo a concluir o romance. Após dias e noites de árduo trabalho, realidade e ficção começam a se mesclar e eles acabam se apaixonando.