Um operário e homem de família, Christopher Robin, encontra o seu amigo de infância, Ursinho Pooh, que o ajuda a redescobrir as alegrias da vida.
O Dr. John Dolittle (Eddie Murphy), o médico que tem o dom de conversar com os animais, parte para uma floresta juntamente com sua família, a fim de evitar a extinção de uma raça de ursos. Mas para que isto ocorra ele precisa antes arrumar um companheiro para a ursa local.