Da Sandy oppdager at mannen er utro, flytter hun med barna til New York. Her møter hun 25 år gamle Aram, og Sandy overrasker alle ved å innlede et forhold.

Owens elskede har dratt til LA for å bli tv-stjerne, og da han oppsøker henne, er hun i fullt Adam og Eva-kostyme, med en ytterst velutrustet kollega. Owen er knust - og hvert forsøk på å finne trøst i andre kvinner crasher katastrofalt. Men etter et par pinlige dater med Nadine finner de to likevel sammen om en felles interesse: deres ulykkelige kjærlighet. Spørsmålet er hvem Owen skal satse på: den selvglade tv-damen eller den greie, forstående Nadine som har begge beina solid plantet på jorda? Owen skal nok sørge for å velge feil... Man kan alltid stole på at menn gjør det de er best til... dummer seg ut! David Krumholtz fra American High spiller den ulykkelige lykkejegeren som gråter snørr og tårer over å ha miste sin kjæreste Chloe. Og kanskje overser en opplagt mulighet for et bedre valg i den søte Nadine. You Stupid Man er en søt og morsom komedie om å være på jakt etter den eneste ene, men ikke kunne få øye på kjærligheten for bare rosa skyer...