Depois de um ano estudando ofídios amazônicos, o rico - porém rústico - Charles Pike conhece em um navio Jean Harrington, uma golpista. Eles se apaixonam, mas um engano os separa. Para reconquistá-lo, Jean se disfarça como uma senhora inglesa e volta para atormentá-lo.
O filme leva-nos através de uma extensa entrevista com Michael Ruppert, um ex-policia de Los Angeles que se tornou um jornalista freelance. Ele foi pioneiro ao prever a crise financeira atual numa altura em que a maioria dos analistas em Wall Street e Washington a negava.
Quando o irresistível Joe (Bruce Willis) e o hipocondríaco Terry (Billy Bob Thornton) fogem da prisão, eles decidem aplicar uma série de roubos a banco de Oregon até a Califórnia, a fim de bancar suas novas vidas. Mas para realizar os roubos eles agem de forma inusitada: vão até a casa do gerente no dia anterior ao assalto e lá passam a noite, para depois poderem realizar o roubo. Logo eles se tornam os assaltantes a banco de maior sucesso na história dos Estados Unidos, sendo perseguidos pela mídia e pela polícia e adorados pelo grande público. Até que em meio a um assalto eles encontram Kate (Cate Blanchett), que vê na possibilidade de seguir junto com Terry e Joe a chance de escapar de sua vida tediosa. Os dois amigos logo se apaixonam por Kate, que considera o homem ideal uma perfeita combinação dos dois. Mas a situação se complica quando a polícia acredita que Kate é na verdade uma refém de Terry e Joe e resolve realizar uma gigantesca caçada humana a fim de capturá-los.