남편 몰래 젊은 제자와 바람을 피우고 있던 중년 여성 마리아. 제자와 헤어지고 돌아온 어느 밤, 남편 리샤르에게 외도사실을 들키고 만다. 깔끔하게 외도를 인정하는 마리아. 되려 각자의 성생활 없이 20년이 넘는 부부생활을 지켜올 수 없었다며 당당하게 주장한다. 결국 남편을 피해 건너편 호텔로 넘어간 마리아는 집이 바로 마주보이는 212호에 방을 잡는다. 눈내리는 창문 사이로 리샤르를 바라보다 잠이 들고 마는데.. 얼마 후, 난데없이 눈 앞에 나타난 젊은 시절의 리샤르. 마리아가 사랑했던 25살의 앳된 얼굴로 그녀를 추궁하기 시작한다.

어쩌다 직장을 폭파해 버렸다! 새 일자리를 얻으려면 고교 졸업장이 필요하다. 결국 중퇴했던 학교로 돌아가지만, 옛날에 괴롭혔던 동급생이 교장이네? 게다가 세상 깐깐한 교사 밑에서 야간 학교를 다녀야 한다니. 나, 고졸 될 수 있을까?

배경은 1987년의 미국. 한 고등학교에서 '잘나가는' 여자애 대니엘(Danielle, 주노 템플 분)은 음, 자유분방한 성 생활을 즐긴다고만 해 두자. 어느 날, 그녀는 수업 시간에 약간 성적인 말을 했다고 교장실로 보내진다. 그리고 교장 선생님은 그녀에게 '특별반 수업'을 듣게 만든다. 그녀는 '특별반'은 멍청이들을 위한 거라고, 가기 싫다고 하지만 어쩔 수 없다. 이 과정을 제대로 끝내야지만 다시 다른 아이들과 '정상적'인 수업을 들을 수 있단다. '특별반' 수업 내용은 대개 미국 고등학교 성교육이 그러하듯, 부모가 되는 일의 어려움과 책임을 가르치기 위해 '가짜 아기'를 돌보는 것이다. 그런데 이 학교는 돈이 없어서인지 아니면 그냥 옛날이라 그런지 인형도 아니고 그냥 밀가루 포대 작은 것을 하나씩 나눠준다. 게다가 그녀의 짝으로 선정된 남자애는 의기소침하고 후디 모자를 푹 덮어 쓴 게이 남자애 클라크(Clarke, 제레미 도지어 분)다. 선생님은 짝이 된 사람들끼리 아기의 이름을 짓고, 밀가루 포대에 얼굴을 그리고 옷을 입히는 등 꾸며서 오라고 숙제를 내준다. 대니엘은 이 바보 같은 짓에 참여하고 싶지 않지만, 그녀의 '명성'은 이미 '특별반 수업이나 듣는 애'로 추락해 버렸고, 덕분에 마음에 드는 남자애를 유혹하는 데도 실패한다. 그 남자애가 그냥 그녀를 비웃고 가 버린 것이다. 어쩔 수 없이 클라크를 자기 차에 태워 집에 데리고 온 그녀. 아기 이름을 뭐라고 지을까 클라크가 묻자 '조안(Joan)'이 어떻겠느냐고 한다. 대니엘은 여성 록 스타 '조안 제트(Joan Jett)' 같아 좋다고 했는데 클라크는 아름다운 여배우 '조안 크로포드(Joan Crawford)' 같다고 좋단다. 그녀는 그의 게이스러움에 머리를 절레절레 흔들지만, 그래도 어찌어찌 숙제는 하면서 조금씩 그와 친해지는데...

어린 시절부터 뗄레야 뗄 수 없을 만큼 절친하게 지내온 와일리 본(Wiley Boon: 돈 존슨 분)과 샘 매너즈(Sam Manners: 제프 다니엘스 분). 샘은 와일리의 가족 - 아내인 샌디(Sandra Boon: 수잔 서랜든 분)와 세자녀 - 들과 한 가족처럼 지내왔으나 어느 순간부터인가 이들과의 관계는 흔들리기 시작한다. 고등학교 시절 불같이 사랑했던 아내와의 결혼 생활에 염증을 느끼고 질식할 것만 같은 느낌을 받으며 가정으로부터 벗어나고 싶어하는 와일리와는 반대로 그의 가장 친한 친구인 샘은 처음으로 사랑에 빠지고 만 것이다. 새로 이사온 애디 님스(Adie Nims: 엘리자베스 퍼킨스 분)의 출현으로 이제 샘 자신만의 일에 바빠져 와일리 가족들과 멀어지게 된 것. 제성절 전날, 온 마을은 축포를 터뜨리며 축제 분위기에 휩싸이고 밤이 되자 각자의 개성대로 가면을 쓰고 가장무도회를 즐긴다. 와일리 가족도 나름대로의 개성을 살려 여기에 어우러진다. 연이어 벌어지는 재향군인의 날 행사를 치르면서 샘과 와일리는 자신들의 우정을 다시 확인하게 되고, 우정 못지않게 사랑과 가정도 중요하다는 사실을 깨닫게 된다.

어느 날, 내가 변하기 시작했다. 내 특기? 학생들에게 투명인간 취급받기. 동료에겐 무시당하기. 하지만 벼락이 친 그날 밤 이후, 내 속에 잠자던 무언가가 꿈틀대기 시작했어. 내 이름은 미세스 지킬 그리고 미세스 하이드이기도 하지.