Organizadores de lutas ilegais devem favor para mafioso quando boxeador cigano resiste em fingir luta. Enquanto isso, diamante valioso roubado chama a atenção dos bandidos locais.
Wes Anderson traz-nos a adaptação de uma história de Roald Dahl sobre um homem abastado determinado a dominar uma prodigiosa habilidade para fazer batota ao jogo.
Dois oficiais, Billy "Badass" Buddusky (Jack Nicholson) e "Mule" Mulhall (Otis Young), são atribuídos para escoltar um jovem marinheiro chamado Larry Meadows (Randy Quaid) para uma prisão naval em Portsmouth, New Hampshire. Meadows recebeu uma dura sentença de oito anos para seu pequeno crime, em que roubou 40 dólares de uma caixa de caridade. Durante a viagem, os dois oficiais se afeiçoam a ele. Badass percebe que Meadows irá perder toda a sua juventude na prisão e convence Mula, antes de cumprirem sua missão, levar o rapaz para conhecer os verdadeiros prazeres da vida.
Sinbad é um marujo que vive farreando pelos sete mares, sempre em busca de aventura e diversão. Numa de suas jornadas Sinbad rouba o Livro da Paz, um valioso tesouro que incita a ira dos poderosos deuses do Olimpo. Para acalmar os deuses Sinbad deve devolver o livro ao lugar onde o encontrou, caso contrário Proteus, seu melhor amigo, morrerá. Para cumprir sua missão Sinbad embarca rumo às ilhas Fiji, sendo seguido por Marina, a noiva de Proteus, que vai em seu encalço para ter certeza de que ele não se esquecerá do amigo. Porém, para complicar ainda mais a situação, Eris, a deusa do caos, está disposta a impedir que Sinbad cumpra sua missão a qualquer custo.
Clark e sua família decidem ir para um lugar onde eles podem realmente ter férias maravilhosas, e vão para a iluminada cidade de Las Vegas. Lá, eles encontram várias pessoas conhecidas, incluindo os primos Eddie e Catherine e a prima Vickie, que dança em uma gaiola num clube local. Clark descobre que não consegue se controlar e joga compulsivamente, enquanto Ellen, sua mulher, fica nos braços de um galã.
O Sargento Bilko não perde uma oportunidade de fazer grandes negócios na caserna. Ele consegue manter a pose para seu superior, mas tudo muda com a chegada do Major Hall, antigo inimigo que quer expulsá-lo do exército. Baseado na série televisiva de sucesso dos anos 50.
Rabujento e viciado em espinafre, o marinheiro Popeye (Robin Williams) aporta em Sweetheaven, onde conhece - e se apaixona - pela doce Olívia Palito (Shelley Duvall) e ganha um inimigo, o pirata Brutus (Paul L. Smith). Procurando por seu avô, Popeye acaba encontrando um bebê abandonado, Gugu.
Alex Sheldon (Luke Wilson) é um autor em apuros. Além de estar passando por bloqueio de escritor, o que lhe impede de terminar seu romance, deve US$ 100 mil a agiotas cubanos, que lhe deram o prazo de 30 dias para que pague a dívida ou será morto. O único meio visto por Alex para conseguir esta quantia dentro do prazo é concluindo seu livro. Para tanto ele contrata Emma Dinsmore (Kate Hudson), uma tipógrafa, para ajudá-lo a concluir o romance. Após dias e noites de árduo trabalho, realidade e ficção começam a se mesclar e eles acabam se apaixonando.
Procurando Amanda se foca em Taylor Peters (Matthew Broderick), um escritor de comédia decadente nada satisfeito com seu trabalho atual, porém foi o único que ele pôde conseguir depois de uma luta contra o álcool e outras substâncias. Sua linda esposa (Maura Tierney) nunca o deixou só, mas ela chega ao seu limite quando desconfia que Taylor está apostando em cavalos novamente. Quando Taylor fica sabendo que sua sobrinha de 18 anos, Amanda, (Brittany Snow) está morando em Las Vegas, trabalhando como prostituta, ele percebe que a melhor maneira de se redimir com sua esposa e mostrar que mudou, é indo para Vegas convencer sua sobrinha a ir a uma clinica de reabilitação - mas a viagem a cidade do pecado não é exatamente o melhor remédio para a sua recuperação contra o álcool e seus problemas com o jogo.