Bud Fox é um corrector da bolsa que sonha com o luxo e o dinheiro. Torna-se pupilo de Gordon Gekko, um tubarão das finanças com uma filosofia amoral e rapidamente sobe na vida. Mas num mundo que privilegia a ganância em detrimento de ética, Fox depressa percebe que terá de tomar posições contra a sua noção de moralidade, ou perder o que conseguiu.

Baseado numa história verídica de Dan Mahowny (Philip Seymour Hoffman), um jovem bancário com uma incrível obsessão. Mahowny era a estrela em ascensão do Imperial Banco Canadiano. Aos 24 anos ele já era assistente do director da principal filial financeira de Toronto. Para os colegas, ele era um viciado no trabalho. Para os clientes, ele era astuto, decidido e de grande ajuda. Para os amigos, ele era calmo, divertido e gostava de assistir a programas desportivos.

A improvável mas carismática história do percurso de um homem comum, homem de negócios de uma pequena cidade, que é preso e na prisão se transforma num extravagante criminoso de colarinho branco. A partir daí vive constantemente em sarilhos com a lei, o que inclui quatro tentativas para fugir da prisão. Tudo em nome do amor...

Quando sua classe de francês deve traduzir uma reportagem sobre um terrorista que plantou uma bomba na bagagem da namorada grávida, Simon começa a penetrar no passado tenebroso de sua família. Os motivos que resultaram na morte de seu pai Sami e de sua mãe Rachel, atiçam sua vida no mundo real e virtual. Diante da crise que se revela, o confuso adolescente, que vive com o seu bem-intencionado tio Tom, se fecha cada vez mais, abrindo-se apenas para sua misteriosa professora de francês, Sabine.

O investigador de uma seguradora, Abraham Holt, viaja para uma cidadezinha do interior de Minnesota, a fim de investigar se eles realmente devem pagar o alto prêmio de uma apólice de seguro de vida que está em processo de entrega. Ao chegar ao local onde estão os destroços do terrível acidente de carros que ele tem que investigar, Holt logo começa a suspeitar que algo está errado.