Většina národů světa má své tvory, kteří jim plní přání. V Asii to jsou draci a opice, v Irsku skřítkové, jinde v Evropě zase lesní víly a duchové. Jen Američané nikoho nemají. Tedy kromě O. W. Granta. Do života nadějného kreslíře Neila Olivera vstoupil tento tajemný zrzavý muž s červeným motýlkem a dýmkou v podobě opičí hlavy 18. září, v den Oliverových dvaadvacátých narozenin. Neil si tehdy přál odpovědi na otázky a Grant ho proto poslal na cestu plnou dobrodružství, na stovky kilometrů dlouhou pouť po neexistující dálnici I 60. Má doručit balíček a přitom poznat sebe sama.
Pesimistický advokát Mike Flaherty (Paul Giamatti), který dobrovolničí coby trenér wrestlingu na střední škole, narazí díky pochybnému melouchu na mladého nadějného sportovce. Když už to vypadá, že se na něj štěstí usmálo rovnou dvakrát, vloží se do hry chlapcova matka, kterou právě propustili z odvykací léčebny, je úplně švorc a hrozí, že všechno zhatí. McCarthy se velmi zručně chopil tématu balancujího mezi dramatem a komedií a ve svém filmu Win Win se zaobírá tématy jako jsou zlomená srdce a lidskost v tom nejryzejším slova smyslu.
Jojo Pytlák, francouzsky Braconnier, a jeho žena Lulu bydlí v Ráji. Tak se totiž jmenuje místo, kde mají tito manželé, které spolu svedl spíše osud než láska, svou farmu. Jojo je dobrák, nejvíc ze všeho miluje svou sbírku známek a stařičkou učitelku, které to co na sebe neřekne, ona ihned prokoukne, ale vždy má pro něho milé slovo, úsměv a umí ho utěšit. A Jojo si k ní chodí pro útěchu velmi často. Jeho robustní žena Lulu je mistr ve vymýšlení toho, jak by svému utrápenému manželovi ztrpčila život. Celá vesnice zná tuhle nerudnou a neupravenou ženu, která kupuje tolik lahví laciného vína a všichni Jojo Pytláka litují. Jednou uvidí Jojo v televizi slavného advokáta, který líčí, jak bravurně dokázal obhájit svého klienta, a dostane nápad. Ostatně, za zeptání člověk nic nedá.