Andre Allen (Chris Rock), um famoso comediante, é atacado pela crítica do New York Times. Ele precisa de um novo sucesso para reacender a carreira. A noiva dele (Gabrielle Union) tenta ajudá-lo a impulsionar seu Reality Show. Mas, na verdade, Andre quer fazer um filme sobre a Revolução Haitiana. O comediante autoriza o New York Times a fazer uma perfil dele, para tentar mudar sua imagem. A jornalista (Rosario Dawson) escreve o texto. Eles se aproximam e começa uma disputa entre os dois.

Lee Simon (Kenneth Branagh) é um reporter que fica empolgado com o momento que está vivendo: andando com celebridades todos os dias. Mas ele conhece as mais inusitadas delas, e não esperava entrar em colisão com quatro das mais estranhas possíveis: uma sensual modelo (Charlize Theron), um astro de filmes fora de controle (Leonardo DiCaprio), uma atriz aprendiz (Winona Ryder) e Nicole Oliver (Melanie Griffith), uma atriz em ascensão.