버드는 소심하지만 성실하고 착한 뉴욕의 종합보험회사 직원이다. 독신인 그는 시내에 조용한 아파트를 얻어서 살고 있는데, 본의 아니게 회사 임원들을 상대로 그 아파트를 빌려주게 된다. 그로 인해 생활에 피해가 많지만, 원래 소심한 성격에다가 상대가 모두 상당한 영향력을 가지고 있는 사람들이라, 회유와 협박에 번번히 집을 내줄 수 밖에 없다. 한편, 그는 엘리베이터 걸인 프랜에게 은근히 마음을 두고 있고, 프랜도 그에게 상당히 호의적이다. 아파트를 빌리는 임원들의 도움으로 그는 승진 후보에 오르고, 인사권자인 쉘드레이크 전무를 만나는데, 뜻밖에도 쉘드레이크 전무는 그의 비밀을 다 알고 있었고, 전무는 그것을 약점으로 잡아서 자기도 버드의 방을 빌린다. 버드는 방을 빌려주는 대가로 받은 뮤지컬 티켓으로 프랜에게 데이트 신청을 하지만 바람만 맞고 만다. 회사의 크리스마스 파티에서 프랜과 화해할 기회가 생겼지만, 우연히 쉘드레이크가 자기 아파트로 데려오는 여자가 프랜이라는 사실을 알고는 다시 그녀로부터 멀어진다.

2살 난 아들과 함께 시카고에서 평화롭게 살아가는 신예 소설가 켈리(멜라니 린스키)와 영화 감독인 그녀의 남편 제프(조 스완버그). 어느 날 제프의 무책임한 여동생 제니(애나 켄드릭)가 남자친구와 헤어진 후 이들 집에 얹혀살면서 상황이 변하기 시작한다. 제니는 베이비 시터 겸 대마초 밀매꾼인 남자(마크 웨버)와 불안정한 관계를 시작하는 한편, 친구 카슨(레나 던햄)과 함께 인생을 발전시키라며 켈리를 부추겨, 켈리의 경력은 물론 남편과의 관계까지 새로운 방향으로 흐르게 한다. 그런데 그것이 과연 반가운 방향일까?