세어(Cher Horowitz: 알리샤 실버스톤 분)와 디온(Dionne: 스테이시 대시 분)은 부유층의 자녀들로 베버리 힐스 고등학교에서 인기 최고를 구가하는 여학생들이다. 아기 때 엄마를 여윈 셰어는 능력과 수완을 갖춘 변호사인 아버지와 함께 아무 부족함 없이 살아가는데 셰어의 스트레스 해결책은 대책 없는 쇼핑이다. 어느 날 셰어는 성적표를 받게 되는데 홀 선생이 맡고 있는 토론 과목에서 C를 받자 성적을 올리기 위해 디온과 함께 독신인 홀 선생(Mr. Hall: 월란스 쇼운 분)과 노처녀 가이스트 선생(Miss Geist: 트윈크 캐플란 분)을 엮어 주려고 노력한다. 결국 셰어의 작전은 성공하여 C에서 A를 받게 된다. 그후 학교에는 타이(Tai: 브릿타니 머피 분)라고 하는 소녀가 전학을 오는데 셰어는 촌스러운 타이를 변신시켜 주리라 계획하고 타이를 파티에도 데려가고 남자 친구도 소개시켜 주면서 그녀를 자기 통제 하에 두려 하지만 얼마 후 셰어는 모든 것이 자기 뜻대로 될 수 없다는 걸 깨닫는다. 한편 셰어에게는 대학 1년생인 양오빠 조시(Josh: 폴 루드 분)가 있는데 셰어는 공부만하고 자신을 무시하는 조시를 싫어한다. 셰어는 그후 디온과 그녀의 남자 친구 머레이(Murray: 도날드 에데선 페이슨 분)를 보면서 진실한 사랑이 뭔지 느끼게 되고 모든 친구들에게는 좋은 점이 있다는 것을 알게 된다. 또한 자신이 가장 싫어했던 사람이 바로 자기가 가장 좋아하는 사람이란 걸 알게 되면서 셰어의 인생은 점점 긍정적으로 변해 간다.

버질은 자동 판매기를 터는데서부터 그의 범죄 인생을 시작한다. 그의 부모님은 이웃들이 알아보지 못하도록 콧수염과 가짜 코가 달린 안경을 쓰고 나와 비뚤어진 아들에 대해 이야기한다. 버질은 장갑차를 훔치려다가 교도소에 가게 된다. 교도소에 나오는 죄수들은 우리가 비슷한 범죄 영화에서 늘 보아오던 전형적인 인물들이다. 버질은 비누를 총모양으로 깍아 도망치려다 실패하고, 형량만 2년이 더 늘어난다. 버질은 나가기 위해 의학 실험용으로 자원하고 결국 가석방되게 된다. 다시 바깥 세상에 나온 그는 바르게 살려고 하나 범죄 욕구가 너무나 강하게 그를 끌었다. 그는 아름다운 세탁 부인 마골린의 지갑을 털려는 계획을 세운다. 그러나 그는 그녀와 사랑에 빠지게 된다. 이제 사랑에 빠진 그는 돈이 필요하게 되고, 은행을 털 계획을 세운 그는 은행에 가서 은행원에게 갈겨쓴 종이를 건넨다. 버질과 은행원간에 논쟁이 벌어진다. 은행원은 그가 갈겨 쓴 글을 읽을 수가 없었기 때문이다. 결국 그는 다시 감옥에 가게 된다. 마골린은 그의 용기를 북돋우기 위해 그에게 정기적으로 면회간다. 실수로 버질은 감옥에서 나오게 되고 마골린과 함께 다른 주로 간 그는 사무실을 차리고 범죄 일생을 마감하려 한다. 그런데 하이디라는 그의 동료가 그의 과거를 알고 그를 협박한다. 버질은 달구어진 막대기로 그녀를 찔러 죽여 보복하려고 준비한다. 마골린이 임신을 하게 되어 돈이 필요하게 된 버질은 다시 은행을 털려다 실패하고 감옥에 간다. 그곳에서 다섯명의 다른 기결수와 탈옥한 그는 농장에 침입한다. 버질은 일급 지명 수배자가 되고 다시 감옥에 간다. 버질은 감옥에서 비누를 깍으며 그의 범죄 일생을 되돌아본다.

라파엘은 백화점 직원으로 타고난 세일즈맨이며 바람둥이다. 어느 날, 라파엘은 백화점의 ‘플로어 매니저’ 자리를 놓고 경쟁하던 안토니오와 말다툼을 하다가 사고로 안토니오를 죽이게 되고 그만 그 사실을 백화점에서 제일 못 생긴 여직원 로우르데스에게 들키고 만다. 결국 라파엘은 로우르데스의 입을 막기 위해 로우르데스가 시키는 대로 하고, 결혼까지 하지만 도저히 로우르데스를 좋아할 수가 없다. 어떻게든 로우르데스로부터 벗어나기 위해 그녀를 죽이기로 결심한 라파엘, 이번엔 반드시 완전범죄를 해야 하는데 성공할 수 있을까?

뉴욕 최강의 마피아 대부 폴 비티(로버트 드 니로)는 얼마 후에 있을 전국 마피아 총연합회 지도자 선출을 앞두고 극도의 정신 불안에 시달린다. 라이벌 조직에 의해 후견인 마네타가 살해되면서 어린 시절 부친의 암살 장면을 직접 목격했던 것과 같은 깊은 충격이 되살아났다. 빠른 시간 내에 아무도 모르게 증세를 진정시켜야 하는 폴은 고심 끝에 정신과 의사 벤(빌리 크리스털)을 찾는다. 곧 결혼을 앞둔 정신과 의사 벤은 환자가 마피아의 보스라는 것을 알고 이를 거절하지만 마피아의 협박으로 하는 수 없이 그의 주치의가 된다. 그 후 폴은 스트레스로 인해 애인과의 잠자리가 신통치 않거나 조금만 기분이 좋지 않아도 부하를 보내 벤을 호출한다. 한편 벤은 마피아 총회에 대한 정보를 빼달라는 FBI의 요구를 받고 고민에 빠지는데...

이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...

성공한 변호사 리브와 학교선생님 엠마는 죽마고우 사이로 어린시절부터 최고의 결혼식을 위한 구체적인 상황들을 상상해왔다. 이제 26세가 되어 결혼을 앞둔 둘의 행복한 결혼식은 웨딩 플래너의 실수로 같은 날 결혼식이 잡히면서 예상치 못한 방향으로 흘러가게 된다. 이제 둘은 절친한 친구에서 철저한 라이벌로 변신하는데...

뉴욕에서 사는 여류 작가 그웬 커밍스(산드라 블록)은 남자친구와 클럽 및 바를 다니며 술에 찌든 삶을 사는 알콜중독자이다. 어느 날 그녀는 언니 릴리(엘리자베스 퍼킨스)의 결혼식에 취한 상태로 늦게 갔다가 웨딩카를 몰고나가 사고를 낸다. 그웬은 법원으로부터 28일 동안 알콜중독치료를 위해 갱생원에서 생활하라는 판결을 받는다. 갱생원에서 생활하는 동안 그녀는 여러 명의 매력적인 알콜중독자 친구들을 만난다.

웃음 만발, 감동 백배의 색(?) 다른 전쟁이 시작된다. 딴지걸기 대왕 장인어른 VS. 우격다짐 명수 예비사위뼈대, 아니 색깔 있는(?) 흑인 집안에 어느날 불쑥 찾아온 첫째 딸 테레사의 남자친구는 다름아닌, 보기만 해도 부실해 보이는 희멀건 한 백인이 아닌가? 열받아 눈에 뵈는 게 없어진 아버지 퍼시는 가문의 순수한 혈통을 위해 작전명 “그 녀석 쫓아내기!”에 착수한다. 아버지의 집요한 딸 사수작전에 도전장을 낸 그 녀석 사이먼 역시 만만찮은 상대! 존스 집안 귀신이 되어 뼈를 묻을 각오로 무대뽀 거짓말을 일삼으며 예비장인을 상대로 흥미진진한 해프닝을 펼친다. 눈에 흙이 들어가도 딸이 정상(?)적인 남자를 만나기를 바라는 퍼시와, 죽어도 테레사를 포기할 수 없는 사이먼의 서로 기죽지 않는 신경전이 계속되면서 이들의 관계는 어느덧 알 수 없는 정으로 끈끈해지는데...그러나 테레사와 사이먼의 이별의 조짐! 과연 퍼시의 소원대로 사이먼은 존스 집안에서 영원히 쫓겨나는 것일까?

백만장자 헤지펀드 매니저 제임스(윌 패럴)은 사기죄로 샌 쿠엔틴 감옥으로 보내지게 된다. 판사는 그에게 감옥에 가기 전 주변을 정리할 기간 30일을 주고, 다급해진 제임스는 다넬(케빈 하트)을 찾아가 감옥 생활을 견뎌내기 위한 훈련을 받게 되는데...

장난스럽지만 근본은 진지한 이시카와 아키토와 천진난만한 닌타 하루의 커플은 능력 있는 웨딩 플래너 나카고시 마호의 지원을 받아 결혼식 준비를 진행하고, 드디어 결혼식 당일을 맞이한다. 신랑 신부의 소개 VTR, 주석 인사, 건배의 발성 등의 정통 공연에 열정을 쏟는 참석자들이었지만, 너무 뜨거운 마음이 폭주하고, 결혼식은 예상치 못한 방향으로 전개된다. 신랑 신부로부터의 SOS를 받은 나카고시는 지혜와 창의력으로 여러 어려움에 맞서지만, 더욱이 하루의 전 애인 유야와 수수께끼의 남자 사와다도 나타나게 되는데...

좌충우돌 예비신랑의 필사의 거짓말 지어내기 한판!! 도대체 어떤 여자가 진정 그에게 꼭 맞는 사람일까? 폴 모스(제이슨 리 분)는 완벽한 신부감인 카렌(셀마 블레어 분)과 결혼 날짜까지 잡아놓은 예비신랑. 하지만 총각파티에서 우연히 베키(줄리아 스틸레스 분)와 하루밤을 지낸 후부터 그의 인생이 엄청 꼬이기 시작한다. 엎친 데 덮친 격으로 베키가 카렌의 사촌임을 알게 된 폴은 거짓말로 위기를 모면하려 하고, 거짓말은 눈덩이처럼 불어나기 시작하는데…

광고회사의 아트디렉터 케이트(제니퍼 애니스톤)는 야심만만한 커리어우먼. 그녀는 새로운 광고 프로젝트를 성공시키고 승진을 기대하지만 사장은 케이트가 미혼이라는 이유로, 그녀를 신용하지 않는다. 게다가 그녀가 남몰래 사모하는 직장 동료 샘(케빈 베이컨)은 임자 있는 여자 아니면 거들떠도 안 보는 천하의 바람둥이다. 일과 사랑의 문제로 고민하던 케이트는 친구가 꾸민 음모에 귀가 솔깃해서 결국, 결혼피로연에서 우연히 만나 사진을 찍은 남자 닉(제이 모어)을 약혼자라며 깜찍한 거짓말 퍼레이드를 시작한다. 한 장의 사진으로 승진기회를 얻게 됨과 동시에 샘과도 급격히 가까워진 케이트. 한편 케이트에게 호감을 가진, 사진속의 주인공, 닉은 케이트의 제안을 받아들여 광고주와의 식사 때 약혼자 행세를 하고, 그녀의 아파트에서 함께 머물게 된다. 눈 덩이처럼 불어난 거짓말 때문에 점점 꼬여가는 케이트의 인생, 거짓말과 진실, 일과 사랑 사이에서 케이트는 과연 무엇을 택하게 될까?

천재 교수인 필립 브레이너드(로빈 윌리엄스)는 건망증이 보통 심한 게 아니다. 무언가 실험에 열중하면 아무 것도 기억하지 못한다. 실험에 열중해 버려 결혼식 시간도 잊어버리는 탓에, 벌써 자신이 강의하는 대학 총장인 사라와의 결혼식에 두 번이나 참석하지 못한 정도이다. 세 번째 결혼식날, 이번에는 잊지 않고 결혼식에 참석하겠다던 브레이너드 교수는 오랫동안 진행해온 실험이 성공하기에 이르자 역시 결혼식은 뒷전으로 하고 새로 탄생한 발명품에 정신을 빼앗긴다. 브레이너드 교수가 이 색다른 물체에 붙인 이름은 플러버, 즉 날아다니는 고무의 줄임말이다. 액체와 고무의 중간 형태인 듯한 '플러버'는 어디에나 집어넣기만 하면 엄청난 속도로 공중을 날아다니는 획기적인 물질이다. 이 뿐만 아니라 자동차에 설치하면 하늘을 날아다니는 차가 되고 운동화 바닥에 살짝 발라두면 매우 높이 점프할 수 있다. 플러버를 이용해 브레이너드 교수는 라이벌 대학과의 농구 경기에서 통쾌하게 이기도록 조정하지만 이를 의심한 악당들에 의해 플러버의 존재는 세상에 알려지고 만다.

대망의 결혼식 날을 맞은 두 사람. 그러나 옛 연인의 난입과 부모들의 싸움, 불청객의 등장으로 이들의 화려한 결혼식 계획은 엉망이 된다.