고등학교 졸업반인 매튜는 이웃집에 이사온 19세의 다니엘에게 첫 눈에 반한다. 아름다운 그녀에게 홀딱 빠진 매튜는 결국 다니엘과 사귀게 된다. 그러나 다니엘이 전직 포르노 스타라는 것을 알게 되고 갈등을 겪기 시작하는데...

이스트그레이트 폴츠 고등학교(East Great Falls High School) 졸업반이 된 네 녀석들은 지상 최대의 고민에 빠져있다! 도대체 어떻게 하면 '총각 딱지'을 떼어버릴 수 있을까? 결국 졸업하기 전까지는 하늘이 두쪽나도 그걸 떼버리고야 말리라 다짐한 이들은 '성공적인 첫 경험'을 위한 다각적 전술을 세우기 시작한다. 지미(Jim: 제이슨 비그스 분)는 성인 채널, 포르노 사이트, 풍선도 아닌데 불어보는 콘돔. 혼자서 어떻게든 그걸 해결해 보려고 한다. 그러던 중 엄마가 먹으라고 구워놓은 애플파이에 구멍을 뚫어 그걸(?) 하던 중 아빠에게 들키고 만다. 도대체 왜 그랬을가? 하지만 그에게도 나디아(Nadia: 샤논 엘리자베스 분)라는 여학생이 숙제를 도와달라며 기회가 찾아온다. 케빈(Kevin: 토마스 이안 니콜라스 분)은 사랑보다는 섹스라는 구체적인 말을 더 믿는다. 오랜 여자 친구 비키(Victoria 'Vicky': 타라 레이드 분)와 항상 가다가 마는, 결국은 아직까지 한번도 제대로 해보지 못한 미완의 커플. 어떻게든 성공적으로 해보고 싶은 케빈은 섹스의 백과사전이랄 수 있는 섹스 바이블을 입수하는데. 미식축구 선수 오즈(Chris "Oz" Ostreicher: 크리스 클레인 분)는 노바, 일명 카사노바로 자칭하지만 실제로는 근처에도 가보지 못했다. 우연히 아카펠라 합창단원인 헤더(Heather: 메나 수바리 분)에게 첫눈에 반해 덩달아 합창단에 들어가게 된다. 그러나 요조 숙녀 헤더는 오즈와 친구들의 외설스런 대화를 듣고 실망하는데. 결벽증이 있는 핀치(Finch: 에디 케이 토마스 분)는 늘 그것(?) 보다는 커피와 카푸치노의 차이에 대해 열변을 토하는 술취한 철학자. 평소 섹스엔 전혀 관심없는 척 하던 그는 작전돌입 후 여학생들에게 자기의 그것(?)이 가장 크다는 소문을 내어 호기심을 유발시키려하는데...

양치기 사내는 양과 관계를 가진 후 사랑에 빠지지만 얼마 뒤 양이 변심한 것 같다며 양을 병원에 데려간다. 한편 데이트 도중 분위기가 무르익자 남자의 머리 속이 분주해진다. 모든 기관은 바짝 긴장하고, 섹스에 대비해 정자들은 당장이라도 뛰쳐나갈 태세에 돌입한다. 이외에도 오르가즘을 느끼지 못하는 아내, 여자 옷을 입고 즐거워하는 남자의 이야기 등 섹스에 대한 7가지 에피소드가 이어진다.

파란 만장했던 고교시절을 보내고 대학생활을 시작한 짐, 케빈, 오즈, 핀치 그리고 스티플러 이렇게 5명의 친구들은 이제 대학생이 되어 맞게 되는 첫 여름방학을 맞아 고향에서 다시 뭉친다. 아직도 섹스와 예쁜 여자만 집착하는 5명의 말썽꾸러기 친구들은 어떻게 하면 환상적으로 첫 여름방학을 보낼까 궁리를 하던 중에 케빈의 형 조언대로 해변가에 빌라를 빌려 각자의 파트너들과 친구들을 불러 멋진 파티를 열어 그야말로 최고의 추억을 만들 계획을 세우게 된다.

뉴욕의 대학생 조쉬(브렉킨 메이어 분)는 텍사스 오스틴 대학에 다니고 있는 그의 연인 티파니(레이첼 블랑세 분)가 전화응답을 하지않자 궁금해 하다가, 그녀의 룸메이트로부터 그녀에게서 채였다는 사실을 전해 듣고는 크게 낙담한다. 홧김에 베쓰(애미 스마트 분)와 하룻밤을 보내게 된 그는 재미로 베쓰와 보낸 하룻밤을 비데오 테입에 담는데, 이 테이프가 실수로 그의 연인인 티파니에게 보내지면서 문제는 커진다. 또한 티파니가 자신을 버리지 않았음을 알게된 조쉬는 티파니가 테이프를 받기 전에 회수하기 위하여 3명의 대학친구 E.L.(션 윌리암 스캇 분), 루빈, 카일을 데리고 뉴욕주 이타카에서 텍사스주 오스틴까지의 1800마일의 장도에 오른다. 마치 7년째 뉴욕 대학을 다니고 있는 배리(톰 그린 분)가 말하던 수년전 대륙 종주의 전설처럼 1주일안에 그들은 텍사스에 도달할 수 있을 것인가?

밴 와일더는 쿨리지 대학에 벌써 7년을 다니고 있다. 그리고 앞으로도 졸업을 할 계획이 없다. 대학에서 파티 플래너로서의 밴의 명성은 거의 전설적이다. 진지하고 성실한 학생 그윈 펄슨은 내키지 않지만 쿨리지 대학의 왕 밴 와일더의 취재를 맡는다. 밴의 아버지 밴스 와일더는 더 이상은 못봐준다며 아들의 학비를 끊기로 결정한다. 그러자 밴은 가장 친한 친구 허치와 외국인 교환학생 타지와 공모해서, 회심의 파티들을 계획한다. 즉, 즐기면서 학비 모금도 하는 그야말로 일석이조. 취재 때문에 어쩔 수 없이 밴의 세계속으로 뛰어 들어간 그윈은 뜻밖에도 밴 와일더의 신화 뒤에 감춰진 진실된 밴의 모습을 발견하게 된다.

2006년 개봉한 어나더 게이 무비의 속편. 4명의 대학생은 방학을 맞아 플로리다로 향하고, '누가 가장 많은 섹스 파트너를 얻는지'를 경쟁하는 대회에 참가하여, 생기는 해프닝을 그린다.

얼토당토 않는 이유로 여자친구에게 차인 케일럽은 룸메이트 마크에게 위로를 받는다. 그러다 그웬이라는 여자에게 호감을 갖게되는데, 그웬은 마크와 룸메이트로 지내는 케일럽이 당연히 마크처럼 게이일거라 생각하고 그를 편하게 대한다. 그웬은 마크와 케일럽 사이에 본인만의 뜨거운 상상력을 발휘하고, 이성애자인 케일럽은 그런 그웬에 장단을 맞춰주며 마크와 기묘한 삼각관계를 형성하게 되는데...

매트 설리(Matt Sullivan: 죠시 하트넷 분)은 평범한 20대의 웹디자이너이다. 어느날, 부자와 결혼하기 위해 애인 니콜(Nicole: 바네사 쇼 분)이 매트를 차버리게 되자, 그의 일상은 어느새 엉망진창이 되어버린다. 게다가 주체할 수 없는 성욕으로 마음의 평정까지 잃어가던 매트는 신부인 형(John Sullivan: 아담 트리즈 분)을 찾아가 고민을 상담하던 중 부활절에 앞서 40일간의 금욕 생활을 하는 사순절을 따라서 40일 동안 섹스없이 지내기로 결심한다. 어떤 여자와도 키스도 스킨쉽도 없이 장장 40일간의 멀고도 험한 금욕 생활을 선언한 바로 그날 저녁 매튜는 우연히 들른 빨래방에서 자신의 이상형의 여인 에리카((Erica Sutton: 섀닌 소사몬 분)를 만나게 된다. 매튜의 금욕 소식을 듣게 된 여자 동료들은 오히려 매튜와 섹스를 하기 위해 대담한 포즈로 유혹을 하게 되고, 남자 동료들은 인터넷에 그의 섹스일 맞추기 도박 게임을 만들어 공개적으로 내기를 시작한다. 섹스없이 40일간의 약속을 지키려는 매튜와 그를 섹스로 이끌려는 동료들간의 포복절도할 공방이 벌어지는데.

결혼은 인생의 무덤이라며 최후의 독신에게 상금을 건 마이클과 친구들. 7년 후, 이제 남은 총각은 두 명. 미안하다, 친구야. 급전이 필요하니 네가 먼저 결혼을 해줘야겠다!

안나는 젊은 의상 디자이너로, 자신의 직업과 연애에 만족하며 살고 있다. 그러나 오랫동안 사귄 남자친구인 요한이 갑작스럽게 3개월 간 북극해로 여정을 떠나게 되자 그녀는 술과 섹스에 빠져 아무런 관련이 없는 낯선 남자들을 만나며 재미를 느끼려고 하나 뜻대로 되지않고 그녀 자신만 망가져 간다. 그러던 중 다행히 수렁에서 자신을 구해준 남자 프랭크와 사귀게 되면서 점차 안정을 찾게 된다. 새로운 남자친구와의 연애에 적응하면서 아파트로 이사를 하는데, 프랭크가 그녀와 같이 살기를 제안하지만 안나는 그가 마마보이 스타일인 것을 알게 되자 대신 함께 지낼 동거인을 구한다. 매력적이고 재미있는 동거인 카밀라는 안나의 사랑과 일에 대해 공유하게 되지만, 자유분방한 성격 때문에 안나는 그리 오래가지 않아 외로움을 느낀다. 반복적인 일상을 보내던 중 안나에게 과거로부터의 폭풍이 밀려오는데 바로 옛 남자친구 요한과 예상치 못한 재회를 한다. 현재의 남자인 프랭크가 옆 방에서 자고 있지만 서로의 감정을 확인한 후 부엌에서 격정적인 섹스를 나누고, 그로 인해 안나는 다시 한번 혼란에 빠지게 된다. 요한은 처음부터 다시 시작하기를 원하지만, 안나는 상처받는 것과 독립적인 새로운 생활을 잃을까봐 두려워서 요한의 프로포즈를 거절한다. 요한의 존재를 잊기로 결심하고, 스스로 차례차례 장애물을 헤쳐나가는데 그녀는 파리의 한 극장으로부터 무대의상 디자인을 의뢰 받자마자 멀리 도망가고 싶다고 생각하고 덴마크에서 프랑스로 떠나지만, 그녀는 자신에게 주어지 사랑의 운명을 거스릴 수 없는 것을 깨닫게 되는데..