Nakon što uspijevaju preživjeti početak neočekivanog putovanja, članovi Družine nastavljaju prema istoku, a na putu će sresti Mjenjolika Beorna i Velike paukove u zloglasnoj i opasnoj šumi Mrkodol. Nakon što pobjegnu Šumskim vilenjacima, hrabri junaci kreću prema Jezergradu i naposljetku stižu do Pustogore, gdje će se suočiti s najvećom opasnošću, bićem strašnijem od bilo kojeg živućeg stvora koje će testirati ne samo njihovu hrabrost već i snagu njihova prijateljstva te koliko je uopće bilo mudro poći na ovakvo putovanje - zmajem Smaugom.

Tom i Jerry su gusari koji plove morima u potrazi za blagom. Jednog dana val baci na palubu broda bocu s porukom, koja je zapravo mapa s ucrtanim blagom! Tom sazna da je mapa ukleta i da je prije zalaska sunaca mora vratiti u bocu ili će se morati suočiti s posljedicama. U pronalasku blaga Tomu i Jerryju pomoći će kapetan Red Pirate Ron (Kevin Michael Richardson), koji ima dva brata, Blue Pirate Boba (Kathy Najimy) i Purple Pirate Paula (Wallace Shawn), jednako željna bogatstva.