17세기 고성에서의 의미 깊은 결혼식을 준비하는 웨딩 플래너 맥스. 하.지.만 오늘따라 유달리 실수 연발에 손발 전혀 안 맞는 직원들로 인해 돌발 사고는 계속되고 예민하고 까다로운 클라이언트는 실시간 ‘지켜보고 있다’ 모드에 요구 사항은 점점 늘어만 간다! 과연 맥스는 엉망진창 팀원들과 함께 결혼식을 무사히 끝낼 수 있을까?

조지는 유학 중인 외동딸 애니가 돌아와서 결혼하겠다는 폭탄 선언을 하자 심정이 복잡해진다. 눈에 넣어도 안 아플 딸이 아직도 어린애로 밖엔 안보이고, 그런 딸을 가로채가려는 사윗감은 보나마나 도둑놈이나 사깃꾼일거라고 생각하니 복잡할 수밖에. 딸의 결혼과 관련된 모든 일이 못마땅하기만 한 조지는 일종의 신경과민 상태에 빠져, 크고 작은 소동으로 딸과 아내는 물론 주위사람들을 곤란하게 만들지만, 조지의 간절한 희망(?)과는 달리 결혼 준비는 착착 진행된다. 엎친데 덮친격으로 결혼식 준비를 위해 고용한 예식 대행 전문가는 칼만 안들었지 강도나 다름없어서 기둥 뿌리를 뽑는다는 말을 실감하게 되는데. 하지만 언젠간 떠나보내야 하는 딸이고, 아무리 부정하려해도 딸과 천생연분인 사윗감을 보면서 딸의 행복을 위해 마음을 고쳐먹기로 한다. 결국, 자타가 공인하는 나무랄데 없는 근사한 결혼식과 피로연이 거행되지만 결혼식 당일도 이런저런 뒷치닥거리를 하느라 딸과 눈 한번 맞추지 못한 채 신혼 여행을 떠나보낸 조지는 마음 한구석이 허전하다. 그러나 공항에서 걸려온 딸의 전화가 가슴뭉클한 한마디를 전한다. "아빠, 사랑해요."

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

뉴욕에서 가장 유명하고 능력 있는 웨딩플래너 메리는 갑부들과 유명 인들의 결혼에 관한 모든 사항을 만족할 만큼 완벽히 처리해 내는 성공한 커리어우먼이다. 항상 웃음을 잃지 않으며 자신감을 보이는 그녀지만 마음속 한 구석엔 언제나 고민으로 가득하다. 그 이유는 바로 자신이 이제 결혼 적령기라는 사실과 또한 실제로 자신이 결혼을 원하고 있다는 사실이다. 하지만 그것보다도 그녀에게는 자신이 기획한 웨딩에서의 신랑같이 멋진 남자들이 존재하지 않다는 것이 더욱 그녀의 마음을 외롭게 한다. 그러던 어느 날, 그녀에게도 동화 속에 나오는 운명적인 만남이 찾아오는데. 그 주인공은 덤프트럭에 치일 뻔한 자신을 구해준 의사 스티브.. 과거 약혼자에게 배신당한 그녀로서는 스티브의 순수하고 따뜻한 모습에 점점 마음이 이끌려갔고 스티브또한 그녀에게 뭔가 묘한 느낌을 받게 된다. 어느 날, 메리는 자신의 고객인 프란에게 약혼자를 소개받는 자리에서 생애 최고의 충격을 받게 되는데... 얼마 전 만난 동화 속 왕자님 스티브가 바로 프란의 약혼자였던 것. 스티브와 서먹서먹한 인사를 나눈 메리는 사업상 잠시 출장을 가야하는 프란을 대신해서 그와 함께 그들의 결혼준비를 하러 다닌다. 그러는 동안 두 사람은 서로에 대해 더 많은 것을 알게되며 가까워지지만 고객과의 사랑은 절대 하지 않겠다는 메리의 의지로 아쉬움만을 남기게 된다. 결국 프란과 스티브의 웨딩플래너 일을 그만두고 오랜 친구인 마사모와 결혼을 결심한 메리. 스스로의 감정을 억제한 채 프란과의 결혼만을 생각하려는 스티브. 결혼식 날이 점점 다가올수록 두 사람의 애타는 가슴은 뜨거워만 가는데.

우리 애, 결혼해요! 경사스러운 날을 앞둔 신랑, 신부의 아버지. 애들은 좋아 죽는데, 우린 왜 맞는 게 하나 없지? 남은 기간 일주일, 무사히 가족이 될 수 있을까?