Um músico de rua em dificuldades encontra-se alvo de uma investigação sobre o bem-estar do seu animal e corre o risco de lhe retirarem o seu amado gato no Natal.
Robert Wakefield, um juíz conservador, é nomeado pelo presidente para incrementar a guerra da América contra as drogas, vindo a descobrir que a sua própria filha adolescente, Caroline, é viciada em crack. Do produtor ao consumidor, passando pelos diversos intermediários, eis o percurso da droga na sociedade contemporânea, um percurso que nada nem ninguém consegue travar. Apanhados nesta complexa teia encontram-se dois polícias mexicanos e dois seus congéneres norte-americanos, um traficante e a sua inocente esposa, um juíz do Supremo Tribunal do Ohio nomeado para figura de proa do combate à droga e a sua filha adolescente.
Kathryn e Sebastian são ricos e vivem como irmãos, desde quando seus pais se casaram. Ele tem a fama de ser sedutor e Kathryn, apesar de ser ainda mais imoral que ele, faz o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile, Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian por sua vez diz que o desafio é simples e não tem graça e mostra-lhe uma reportagem, na qual Annette, filha do diretor da escola que irão estudar, diz que pretende se manter virgem até o casamento. Kathryn pensa e lhe propõe um novo desafio: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro, um Jaguar 56, será dela. Mas, se vencer, o prêmio é ela mesma.
Um gato hipócrita e estudante universitário cheio de ginga faz de diabo numa visão satírica de vários elementos dos loucos anos 1960.
Este filme, baseado nas fortes lembranças de Amy-JoAlbany, de crescer sob os cuidados de seu talentoso, atormentado e frequentemente ausente pai, o pianista de jazz Joe Albany, enfoca o período de 1974 a 1976, quando Amy (Elle Fanning) tinha pouco menos que o amor de sua idosa avó (Glenn Close) e um bando de excluídos e excêntricos de Hollywood, que eram seus únicos amigos. Enquanto Joe (John Hawkes) lutava para conseguir apresentações, manter seu vício em heroína e escapar da cadeia, Amy crescia rapidamente em um quarto de pensão na periferia de Hollywood. Lá, ela testemunhava mágoas e tragédias, além da sonora beleza e alegria do jazz, a música que envolvia a cidade e a ela mesma, seus habitantes que a revigoravam e os laços de amor com seu pai e sua avó, que a mantiveram viva.