어느 대낮, 전남친 정훈의 집에 들이닥친 가영. 느닷없이 찾아온 그녀가 꺼낸 말은, “우리 자면 안돼?” 목적을 이루지 않고는 도저히 집으로 돌아갈 생각이 없는 그녀는 끈질기게 정훈에게 졸라대고, 정훈도 분위기에 휩쓸려가는데.. 이날, 가영은 원하던 바를 이룰 수 있을까?

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

어린 시절부터 만나온 네 명의 친구 더굿(Thurgood/Sir Smoke-a-lot: 데이비드 차펠 분), 스카 페이스(Scarface: 구일러모 디아즈 분), 브라이언(Brian: 짐 브로어 분), 케니(Kenny: 하랜드 윌리암스 분)는 성인이 되어서도 한 집에 살며 마리화나를 즐긴다. 어느 날, 마리화나에 취한 채 저녁 식사 준비를 위해 가게에 들렀던 케니는 길가에 서 있는 비쩍 마른 말을 보고, 음식을 나눠준다. 그런데 허겁지겁 받아먹던 말이 갑자기 쓰러진다. 심한 당뇨병에 시달리던 말이 갑작스런 당분 섭취로 급사한 것이다. 이 말은 경찰마였고 케니는 경찰 살해 혐의로 현장에서 체포된다. 감수성 예민한 유치원 교사였던 케니는 이제 꼼짝없이 감옥에서 인생을 보내야 할 처지다. 케니를 구할 수 있는 방법은 보석금 10만 불을 마련하는 것 뿐이다. 10만 달러를 만들 궁리를 하던 나머지 세 명의 친구들은 더굿이 청소부로 일하는 약품 연구소에 상당한 양의 마리화나가 있는 것을 알게 된다. 연구소 내 마리화나를 훔치기로 한 세 친구들은 가벼운 속임수로 약간의 마리화나를 수중에 넣게 된다. 그리고 더굿과 친구들은 돈을 벌기 위해, 마리화나 배달 판매를 시작한다.

여고생 코트니는 잠이 들 때마다 마치 엘비스 프레슬리 복장에 전기 드릴이 달린 기타를 들고 달려드는 살인마(The Driller Killer)의 악몽에 시달린다. 그러다가 주말에 친구들과 함께 별장에서 생일 파티를 하게 되는데, 이때 악몽에서 시달리던 살인마가 실제로 나타나 자신과 친구들을 전기 드릴로 잔혹하게 살해한다. 혼자 남은 코트니는 그가 콜드니의 언니를 사랑하다 배반당해 언니를 죽이고 자신마저 보복하려는 것을 알게 된다. 결국 콜드니는 그를 불에 태워 죽인다.