סטודנטית ומתבגר מופנם נפגשים במאפייה בשנות התשעים. לאורך השנים הם מנסים למצוא זה את זה, אבל הגורל שב ומפריד ביניהם.
גריפין (דרמוט מלרוני), הוא איש מכירות בודד, שמתבשר על ידי רופאו כי הוא סובל מסרטן סופני. הוא מרגיש בודד אפילו יותר כשאשתו לשעבר (אליסון אליוט) מסרבת לחדש כל קשר איתו, והוא מנותק כך גם מבניו. גריפין נאלץ להתמודד לבדו עם הידיעה על מותו ההולך וקרב. במהלך פגישה של קבוצת תמיכה לחולים סופניים הוא פוגש את פניקס (אמנדה פיט), אישה יפיפייה, סגורה ומופנמת אשר נוכחת במקום לצורך כתיבת מאמר. בין השניים נוצרת מערכת יחסים קלילה, מלאת הומור והרפתקאות נעורים קטנות ומסעירות, מהתגנבות לקולנוע עד קפיצה על רכבת דוהרת. למרות הקרבה הנוצרת בין השניים, גריפין שומר את דבר מחלתו בסוד. הוא אינו מספר לפניקס כי ימיו ספורים גם כשהוא מתחיל לסבול במהלך בילוייהם המשותפים מכאבים ההולכים ומתגברים. לפניקס סודות משלה, ורק כשכל המחסומים יוסרו הם יוכלו למצות את מערכת היחסים שלהם, שאין לה ולא יכולות להיות לה כל תקוות לעתיד.
נער בן 15 מבצע את הפשע הנורא מכל ונכלא. בבית הסוהר הוא נקשר למורה הכלא שגם רוצה להיות סופר מפורסם, ומנסה להשתמש בסיפורו המזעזע של הקטין. עם ריאן גוסלינג (המאמין), דון צ'ידל ("לילות בוגי"), כריס קליין ("אמריקן פאי"), ג'נה מלון ("דוני דארקו") קווין ספייסי ("אמריקן ביוטי"), ולנה אולין ("שונאים סיפור אהבה"). במאי: מת'יו ראין הוג.
למתבגרת הולי המילטון (הילארי דאף) נמאס לעבור דירה כל פעם שלאמא החד הורית, ג'יין (הת'ר לוקלר) יש פרידה מאחד החברים שלה. כדי לעצור את אמה מלעשות את החלטה רעה, הולי יוצרת את התכנית המושלמת, לגבר המושלם.. שישמח אותה, ולא יעזוב אותה. כשמערכת היחסים הוירטואלית מסתיימת, הולי צריכה להציג לאמה את הגבר שפגשה.