Bob Rueland, um arquitecto de Chicago, vê a sua vida dar um grande tombo quando a mulher Elizabeth morre num acidente de carro e entra num estado de depressão. Passado algum tempo e após vários esforços, o amigo Charlie consegue levá-lo finalmente a um encontro romântico. Bob fica mais interessado na empregada, Grace, do que na sua companhia, e apaixona-se imediatamente. Mas com o correr da relação, Bob descobre que ela recebeu um transplante de coração, o mesmo que pertencia à sua falecida mulher...
Ex-cunhados, mas ainda grande amigos, Mitch (Earl Lynn Nelson) e Colin (Paul Eenhoorn) embarcam em uma viagem para a Islândia, para relembrar a juventude nas boates de Reyjavik e nos SPAs, enquanto discutem a solidão, amizade e o passar do tempo.
O pequeno Mikey consegue unir a sua mãe ao taxista James e surpreende-se com o resultado: a chegada da irmãzinha, Julie. Os dois pequenos tagarelas enfrentarão diversos dilemas infantis e a tensão da rivalidade.