1970-luvun Etelä-Bostonissa FBI-agentti John Connolly houkuttelee irlantilaisen mafiapomon Jimmy ”Whitey” Bulgerin yhteistyöhön FBI:n kanssa eliminoidakseen heidän yhteisen vihollisensa, Italian mafian. Elokuva kertoo tästä epäpyhästä liitosta, joka riistäytyy täysin käsistä. Sopimus FBI:n kanssa antoi Whiteylle mahdollisuuden vältellä viranomaisia samalla kun hän kasvatti valtaansa nousten yhdeksi Bostonin historian armottomimmista ja vaarallisimmista gangstereista.

Psykopaatti joukkomurhaaja kokee epämiellyttävän yllätyksen käydessään nuorenparin kimppuun. Parilla onkin salaisuus, jonka takia kannattaa jopa tappaa.