1940년대 초 뉴욕, 검은 선글라스에 화려한 장신구로 치장한 한 여성이 택시에서 내려 보석상 티파니 앞을 활보한다. 그녀는 뉴욕의 한 아파트에서 홀로 살아가며 부유한 남자들과의 만남을 통해 화려한 신분 상승을 꿈꾸는 홀리. 어느 날 같은 아파트에 폴이라는 별 볼 일 없는 작가가 이사를 오면서 이들의 만남이 시작된다. 폴은 이웃에 사는 우아하고 귀여운 홀리를 보고 매료당하고, 센트럴 파크에서 둘이서 승마를 타기도 하는 등 점점 친해진다. 하지만 그녀는 가난한 현실을 벗어나 꿈같은 상류 사회, 부와 풍요를 동경한다. 신분 상승을 꿈꾸는 그녀에게 폴은 말이 통하는 좋은 친구일 뿐...

가난한 테니스 강사 크리스(조너선 리스 메이어스)는 상류층 친구 톰(매튜 구드)을 통해 그의 여동생 클로에(에밀리 모티머)와 그 가족들을 알게 된다. 신분 상승을 꿈꾸던 크리스는 클로에의 소개로 그녀의 아버지 회사에 취직하고, 클로에와 결혼하면서 꿈을 이뤄나간다. 그러나 그는 톰의 약혼녀였던 노라(스칼렛 요한슨)와 금지된 사랑에 빠져든다. 크리스를 향한 노라의 당연한 집착이 드러나면서 크리스의 이기적인 욕망은 점차 현실을 인식하게 된다. 이제 크리스는, 생각지도 못했던 결심을 실천에 옮기기에 이른다.

로렐라이는 프랑스 대륙에 유럽이라는 나라가 있는 것으로 알 정도로 멍청하지만 돈이라면 사족을 못쓰는 금발의 아름다운 쇼걸이다. 반면 로렐라이의 단짝인 도로시는 검은 머리에 똑똑한 쇼걸로 잘생긴 외모를 중시하며 로렐라이와는 상반된 이미지와 성격의 소유자다. 두 사람은 배를 타고 파리로 향하는데 로렐라이는 그곳에서 백만장자의 아들, 에스몬드와 결혼을 하고자 한다. 한편 에스몬드의 아버지는 로렐라이가 백만장자의 돈만을 노리는 여자인지 알아보기 위해 사립 탐정 말론을 고용하는데, 도로시가 말론과 사랑에 빠지게 된다.

프레스턴 스터지스가 시나리오를 쓰고 직접 감독한 고전적인 로맨틱 코미디로 헨리 폰다와 바바라 스탠윅이 주연을 맡았다. 재기 넘치고 생기발랄한 남녀간의 밀고 당기는 싸움을 그린 이 영화에서 헨리 폰다는 대부호의 상속자, 찰스 파이크를 연기했다. 뱀에 관한 전문가인 찰스는 아마존에서 일년간의 연구를 마치고 뉴욕으로 돌아오는 여객선에 오른다. 승선하자마자 찰스는 능력 있는 결혼상대자를 찾는 배 안의 미혼여성들의 관심의 초점이 되는데, 찰스를 주의 깊게 보는 사람들 중에 전문도박사들인 해리 해링턴 대령(찰스 코번)과 그의 파트너 제랄드, 그리고 대령의 딸 진(바바라 스탠윅)이 있었다. 만찬장에서 모든 여성들이 찰스에게 눈독 들이는 걸 지켜보던 진은 찰스의 발을 걸어 그의 관심을 끄는데 성공한다. 대령과 제랄드는 찰스를 속이기 쉬운 상대로 보고 게임을 하려고 하지만 진 역시 찰스에게 끌리는 자신을 발견하고는 놀란다. 그러던 중, 어린 시절부터 찰스를 돌봐온 경호원 먹시는 대령과 진이 전문도박사임을 증명하는 사진을 찰스에게 보여준다. 충격을 받은 찰스는 진에게 사기꾼임을 알고 거짓으로 그녀에게 끌리는 척했다고 말한다. 화가 난 진은 복수를 다짐하고 영국의 귀족 여인, 레이디 이브로 행세하며 다시 찰스 앞에 나타난다. 찰스는 진과 똑같이 생긴 레이디 이브를 보며 혼란스러우면서도 또다시 이브에게 빠져드는데…

잘 나가는 회사원 퀸시(제이미 폭스)는 약혼식 파티에서 약혼녀인 헬렌으로부터 도저히 말도 되지 않는 이유로 관계를 끝내자는 통보를 받는다. 다음날 직장 상사인 필립(피너 맥니콜)은 퀸시에게 자기대신 정리해고 명단을 작성하라는 명령을 내리고, 결국 퀸시는 자신의 이름도 해직 리스트에 올린 후 회사를 그만 둔다. 폐인처럼 지내는 퀸시는 사촌 에반(모리스 체스트넛)과 대화 하던 중 자신의 쓰라린 아픔을 바탕으로 한 '관계를 끝내는 법(The Breakup Handbook)"이라는 책을 출간하게 되고, 엄청난 베스트셀러가 되면서 TV까지 나오는 유명인사가 된다. 하지만 정작 자신은 평범한 작업조차 못하는 사람이 되어가고 있으니...

모든 것을 갖춘 로스앤젤레스의 이혼 전문변호사 마일즈 매씨(조지 클루니 분)는 감탄할만한 고객 리스트와 화려한 승소 경력, 존경 받는 지위, 그리고 누구도 막을 수 없는 성공에도 불구하고 인생의 갈림길에 서게 된다. 계속되는 성공에 넌더리가 나고 삶이 지루해질 무렵, 그는 새롭게 도전할 만한 거리를 찾게 된다. 마일즈는 매력적인 마릴린 렉스로스(캐서린 제타-존스 분)를 만나면서 일대 변화를 겪게 된다. 그녀는 부유하고 멍청한 남자들만 만나 결혼하여 이혼한 뒤 위자료를 챙기는 매력적인 여자로, 부유한 부동산 개발자이자 상습적인 바람둥이인 렉스 렉스로스(에드워드 허만 분)와 이혼 소송 중에 있다. 그녀의 남편은 마일즈를 변호사로 선임하게 된다. 그녀는 사립탐정 거스 펫치(세드릭 더 엔터테이너 분)의 도움으로 렉스의 부정을 낱낱이 캐내어 두둑한 위자료로 경제적인 독립을 이룰 생각을 하고 있었지만, 마일즈의 놀라운 능력 덕분에 그녀의 계획은 완전히 망가진다. 마릴린은 완패를 면하기 위해 계획적으로 서둘러서 석유 부호 하워드 도일 (빌리 밥 쏜튼)과 결혼한다. 마일즈와 그의 침착한 동료인 리글리(폴 아델스타인 분)는 자신들도 알지 못한 채 깊은 수렁으로 빠져들면서 마침내 마릴린과 대접전을 벌이기에 이른다. 그러던 중 마릴린과 마일즈는 남녀 간에 생길 수 있는 성 대결이 시작되고, 서로 공격하면서 그에 따르는 갖가지 비밀 공작과 속임수가 총동원되면서 전면전으로 치닫게 되는데.

감독이자 이 영화에서 배우로 맹활약한 토미 웨소(Tommy Wiseau)가 2003년에 제작한 영화. 곧 결혼할 커플과 예비신랑의 절친 사이에 벌어지는 삼각관계를 다루는 멜로드라마...라는데 전개며 줄거리가 정말로 뜬금없다. 인물들이 전혀 이해할 수 없는 행동을 하는 건 기본이고, 성격 또한 지속적으로 바뀌며 스크립트도 엉망으로 꼬여있다. 그 중에서도 시도 때도 없이 나오는 불필요한 섹스신은 도저히 이해할 수가 없는 수준이다. 로튼 토마토 지수는 36%로, 배트맨과 로빈이나 그린 랜턴: 반지의 선택보다도 다소 높은 수치이나 실제로는 그 작품들보다도 괴작으로, 그나마 있는 호평들은 "이건 너무 못 만들어서 예술이다"라는 의미로 높은 점수를 준 것이다. IMDB에도 더 룸이 역사상 최고의 작품이라는 개그 리뷰들이 상당수 존재한다. 세계 최악의 영화 10위로 당당히 선정되었으나 이것은 순전히 예산낭비, 극취향, 아까운 시간을 날려버린 팬들의 분노 등을 이유로 더 룸보다 불편함을 선사하여 순위에 높게 선정된 영화들 때문이지, 실상으로는 대체적으로 더 룸보다는 논리적이고 연기도 괜찮은 작품들이다. 하지만 이러한 괴상한 점들로 인해 입소문이 퍼지기 시작하며 어느새 이 영화는 컬트 영화의 반열에 등극했고, 외계로부터의 9호 계획를 뒤잇는 역사상 망작 영화의 대명사로 유명해졌다.