Max Fischer, um rapaz de quinze anos, conseguiu uma bolsa de estudos em Rushmore, uma escola preparatória para jovens de famílias ricas. Apesar de se dedicar a várias atividades extra-curricualres, Max corre o risco de ser expulso, em virtude das suas notas serem baixas. Ele se torna amigo de Herman Blume, um magnata que atravessa uma depressão. Max se apaixona por Rosemary Cross, uma professora que tinha ficado viúva um ano atrás, mas há dois problemas: Rosemary acha que Max é muito novo para ela e, além disto, Herman se apaixona por Rosemary e os dois se envolvem, criando entre Fischer e Blume uma certa rivalidade
Troy (Zac Efron), o popular capitão da equipa de basquetebol, e Gabriella (Vanessa Anne Hudgens), a linda e inteligente membro do clube académico, quebram todas as regras da sociedade académica de East High quando decidem participar no casting para o musical da escola. Ao tornarem o seu sonho realidade, todos irão aprender sobre aceitação, trabalho em equipa e como serem eles próprios. [por Hugo Gomes]
Após romper com Felicia (Vivica A. Fox), sua noiva, Jerry (Cuba Gooding Jr.) entra em depressão. Tentando animar o amigo, Nick (Horatio Sanz) sugere que ambos façam um cruzeiro para solteiros, na intenção de conhecer novas mulheres. Porém, quando ambos já estão em alto mar percebem que algo está : ao invés de mulheres lindas e disponíveis o navio está repleto de homens, sendo que um deles, Lloyd (Roger Moore), está encantado com Nick.