В трогателното приключение на Дисни Историята на Кристофър Робин и Мечо Пух, момчето, което познаваме от безкрайните му приключения в Голямата гора заедно с неговите любвеобилни и отдадени спътници – плюшените животни, e пораснало и изгубило посоката в живота си. И сега всичко е в ръцете на приятелите му от детството, които този път трябва да дойдат в неговия свят и да помогнат на Кристофър Робин да си спомни безгрижното и любящо момче, което все още носи вътре в себе си. Вече пораснал, Кристофър Робин е затрупан от работа, нископлатен и изправен пред несигурно бъдеще. Той има свое семейство, но работата му се е превърнала в неговия живот, поради което отделя изключително малко време на жена си и дъщеря си. Кристофър е забравил идиличното си детство, прекарано с откровената, обожаваща мед мечка и приятелите й.
Джим Крейг е живял първите си 18 години в планините на Австралия, във фермата на баща си. Смъртта на баща му го принуждава да слезе в низините, за да спечели достатъчно пари и да вдигне фермата на крака. Братя близнаци не са си говорили в продължение на години. Единият от тях е най-добрият приятел и съдружник на бащата на Джим, а другият е баща на момичето, за което Джим иска да се ожени. 20-годишната вражда избухва отново, покрай Джим и Джесика, когато Джим е обвинен, че е позволил да избяга скъп жребец.
Веселата банда пак е тук. Този път твърдо са решили да се завърнат в Ню Йорк, но отново ще се заплетат в куп приключения. Дядо Коледа бива свален от шейната си, защото крал Джулиан го мисли за Лошия Червен Гоблин, който всяка година на 24 Джулиануари ги обсипва с черни камъни. Дядо Коледа при удара загубва паметта си, а Алекс, Марти, Мелман, Глория и непокорните пингвини се заемат със задачата да разнесат всички подаръци. Елените на Дядо Коледа отказват да летят, защото изпълняват заповеди само от него, а не от Алекс и компанията му и се налага да вземат спешни мерки.
Непокорно момиче е пратено да прекара Коледа в ранчото на баба си. Там тя се сприятелява с нейното пони на име Шанс. Скоро тя разбира, че банката е на път да вземе ранчото на баба ѝ и решава да направи нещо по въпроса,