Existem mais de 300 assaltos a bancos por ano, em Boston. E um bairro chamado Charlestown tem produzido mais assaltantes do que qualquer outro sítio nos EUA. Um deles é Doug MacRay, que teve oportunidade de escolher outra vida, mas preferiu seguir as pisadas do pai e tornou-se o líder de um perigoso gang. A única família que Doug tem são os seus parceiros do crime, especialmente Jem, que ele considera um irmão. Contudo tudo muda quando no último trabalho, Jem faz um refém: a gerente do banco Claire Keesey. Quando eles descobrem que ela vive em Charlestown, Jem fica nervoso e tenta descobrir se Claire se apercebeu de alguma coisa. É aí que Doug interfere e começa a desenvolver uma relação com a gerente. Doug quer sair da cidade mas tem o FBI, liderado pelo Agente Frawley, cada vez mais perto, e o amigo Jem a questionar a sua lealdade. Doug tem agora de decidir se vai trair os amigos ou perder a mulher que ama.

Ryan habituou-se a um estilo de vida livre por entre aeroportos, hotéis e carros de aluguer. Consegue levar tudo o que necessita no seu pequeno trolley; é membro VIP de todos os programas de fidelização que existem; e está prestes a atingir o seu objectivo de vida: 10 milhões de milhas, como cliente regular – e porém… Ryan não tem na vida a que se possa agarrar. Quando se apaixona por uma companheira de viagem, o seu patrão, inspirado por uma ambiciosa jovem perita em eficiência, ameaça limitá-lo ao escritório, longe das constantes viagens. Deparando-se com a perspectiva, simultaneamente atterradora e excitante de ter de deixar de voar, Ryan começa a vislumbrar o verdadeiro significado de ter um lar...

Henry Carter é um psiquiatra rico e famoso, que trata de importantes actores de Hollywood. Mas após a morte da sua esposa, sente-se incapaz de lidar com a dor e entra no mundo das drogas, deixando de acreditar que pode ajudar os outros.