ריוטה, בלש פרטי המכור להימורים, עדיין מתגעגע לחייו בעבר כסופר מצליח זוכה פרסים. אכול חרטות ורגשות אשם, הקשר שלו עם גרושתו ובנו הקטן שביר וארעי כמו קיום המשכורת שלו בכיסיו. בצל טייפון קיצי המאיים על העיר ולאחר מות אביו הקשיש, הוא מנסה לקחת את חייו בידיים, לחדש ולחזק את קשריו עם אמו מלאת הטרוניות, גרושתו ובעיקר בנו. הגעתו של הטייפון מעניקה לו את ההזדמנות לקחת את הצעדים הראשונים במסע לעבר האדם שהיה רוצה להיות. הירוקאזו קורה-אדה ("סיפור משפחתי", "אחותנו הקטנה", "איש אינו יודע") בדרמה קטנה ומרגשת, כהרגלו.
הסרט "ההימור" מגולל את סיפורו של ריצ'י פארסט, סטודנט בפינסטון שמפסיד את כל שכר הלימוד שלו לאחר שנופל קורבן לעוקץ בקזינו ברשת. כשהוא מבין שהשליטה על האתר נמצאת באי מבודד, הוא יוצא להתעמת עם הבעלים המושחתים של האתר איוון בלוק, אך מתפתה להפוך לבן חסותו ויד ימינו. מערכת היחסים ביניהם מגיעה לנקודת רתיחה כאשר סוכן אף-בי-איי מנסה להשתמש בריצ'י כדי להגיע אל איוון.