Howard Ratner (Adam Sandler) è un carismatico gioielliere di New York alla costante ricerca del colpo della vita. Dopo aver piazzato una serie di scommesse ad alto rischio che promettono di ripagarlo alla grande, Howard si ritrova sul filo del rasoio alla ricerca di un equilibrio tra affari, famiglia e avversari che lo mettono sempre più con le spalle al muro nel suo instancabile percorso verso la vittoria.

Sfortunato e indebitato, un adolescente sfrutta le sue capacità matematiche quando si ritrova in un mortale torneo di carta, forbice, sasso gestito dal cattivo di turno.

Un conte spiantato per poter pagare i debiti inizia a corteggiare una contessa appena arrivata nel suo albergo. Anche lei però è una nobile decaduta in cerca di un buon partito per poter tornare a fare la bella vita. Presto la verità viene a galla e dopo una iniziale delusione pensano di approfittare di un ricco industriale, lui è vedovo e corteggia la marchesa, la figlia invece si interessa al conte. Il loro progetto potrebbe andare a buon fine ma decidono di restare insieme dato che hanno scoperto di amarsi.